La nomenclature IUPAC ou l'art de savoir nommer une molécule

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TheMoustic
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La nomenclature IUPAC ou l'art de savoir nommer une molécule

Messagepar TheMoustic » 04 Mai 2008, 15:41

Bonjour !

Vous pouvez directement accéder à la partie que vous désirez:

Comment nommer un Alcane ? (Indispensable pour la nomenclature de toute autre molécule !)

Comment nommer un Alcène ?

Comment nommer un Halogénolcane ?

Comment nommer un Organomagnésien ?

Comment nommer un Alcool ?

Comment nommer un Aldéhyde ?

Comment nommer une Cétone ?

Comment nommer un Acide carboxylique ?

Comment nommer un Anhydride d'acides ?

Comment nommer un Ester ?

Comment nommer les Amines ?

Comment nommer les Amides ?



-Alcanes-

Comment nommer un alcane ?

D'abord, il faut connaître les noms de ces alcanes, et pour cela, il suffit de suivre cette règle :
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Par exemple, pour l'éthane : C2H2x2+2 => C2H6.


À partir des alcanes, on peut obtenir les groupes fonctionnels alkyle, appelés ramifications ou substituants, en retirant simplement un "H" à l'alcane et en remplaçant le suffixe "ane" par "yle" :
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Prenons cette molécule par exemple :
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Considérez votre molécule comme la branche d'un arbre, sur laquelle vous avez des bourgeons plus moins développés : ce sont les ramifications (ou substituants, ou encore appelés groupes alkyles). Cependant, en fonction des personnes, la chaîne principale, et donc ses ramifications, peuvent changer. Tout dépend de de l'angle sous lequel regarde la molécule... En fonction de la chaîne principale que vous choisirez (la branche), vous aurez plus ou moins de ramifications (bourgeons).


Mais comment savoir alors ? Quelle est le meilleur choix à faire ?


Le but premier dans la nomenclature est de trouver la chaîne la plus longue ET comportant un maximum de ramifications (substituants).



Nous allons donc choisir arbitrairement, à tour de rôle, une chaîne principale (mise en noire) et en compter le nombre de carbones. Seule la chaîne comportant le plus grand nombre de carbone et le plus de substituants sera retenue. (Les ramifications, qui résultent du choix de notre chaîne principale, sont elles mises en gris afin de mieux visualiser la chaîne principale.)

1er choix:
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=> 8 carbones

  • NB : Nous aurions pu considérer également :
    Image
    Mais cette écriture est équivalente au 1er choix, il n'y a aucune différence entre les deux écritures.


2e choix:
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=> 10 carbones


3e choix:
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=> 11 carbones
NB :Il y a d'autres combinaisons possibles, mais il est évident que celles-ci ne feront pas apparaître une chaîne principale plus longue, j'ai fait les plus visuelles, celles qui d'un seul coup d'œil peuvent prétendre au titre de chaîne principale.


Les cas N°1 & N°2 sont donc à rejeter. Il ne reste plus qu'à nommer les substituants... Mais comment faire ?


Nous avons trouver la chaîne la plus longue. Il nous reste ensuite à déterminer comment va-t-on lire la molécule : de la droite vers la gauche ou de la gauche vers la droite ?


Il faut, pour plus de clarté, mettre la chaîne principale à l'horizontale:
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On peut même "compacter" les parties qui peuvent l'être afin que ce soit plus rapide à écrire :
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J'ai "compacté" : -CH2-CH3 en: -C2H5

:!: Mais attention, on ne peut pas compacter: H3C-CH-CH3 en: C3H7, car si on développe C3H7 on obtient: -CH2-CH2-CH3 ce qui est tout à fait différent de ce que l'on avait au début ! En effet, l'inconvénient de compacter une chaîne est que l'on perd l'information concernant sa forme (est-elle linéaire ou ramifiée ?).

Nous devons donc nommer les 4 substituants sur notre chaîne. Nous en avons déjà 2 de facilement reconnaissables :

  • CH3 : 1 carbone => méthane, substitué => méthyle x2
  • C2H5 : 2 carbones => éthane, substitué => éthyle

Bon jusque là, pas de soucis... Attaquons maintenant la ramification restante.

  • H3C-CH-CH3 : 3 carbones => propane, substitué => propyle

Oui mais proyple, c'est : C3H7 et C3H7 c'est, comme je l'ai dis plus haut : -CH2-CH2-CH3...

=> C'est enfaite une forme "particulière" de propyle. On parle ici d'isopropyle.

Isopropyl 0_o Ça vient d'où ça ?


Ça fait partie intégrante de la nomenclature IUPAC, je vais vous expliquer comment se servir du préfixe "iso".



Le préfixe "iso" signifie: égal/même (isobare, isotherme etc...). On peut aussi l'associé à une sorte de symétrie.



Isopropyle voudrait donc dire : même propyle...


Pas tout à fait mais presque...



Comme je vous l'ai dit : "iso" peut aussi induire une symétrie, et c'est ce que nous avons.

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Nous avons donc une symétrie à 3 carbones. 3 carbones => propyle & symétrie => iso soit : isopropyle.

On peut aussi considérer que c'est une chaîne a 2 carbone, sur laquelle est fixé un groupement méthyle. On pourrait donc dire que nous somme en présence de: méthyléthyle.

Les 2 formes sont autorisées par l'IUPAC, bien que la 1re soit exclusivement utilisée.


Nous avons donc trouvé le nom de tous nos substituants.

  • CH3 : méthyle x2
  • C2H5 : éthyle
  • H3C-CH-CH3 : isopropyle

Il reste maintenant à définir le sens de lecture de la molécule. En effet, on va attribuer un numéro de position à chacun des substituants et pour ce faire, il faut donc bien définir un sens de numérotation.

Voici les deux sens possibles de numérotation :
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Pour trouver lequel dont-on choisir, il faut tout simplement regarder dans quel sens atteint-on le premier substituant :
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=> Premier substituant atteint en 4e position.

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=> Premier substituant atteint en 4e position.


Bigre, nous avons ex æquo ! Comment faire ?


Dans le cas où les deux sens de numérotation conduisent au même indice de première position, il faut choisir le sens où l'on atteint le plus "rapidement" la ramification prioritaire (la priorité étant établie par l'ordre alphabétique). Autrement dit, il faut choisir le sens qui donne l'indice de position le plus petit.


Nous avons comme première ramification rencontrée lors de la numérotation :
  • Dans le sens B, 4e position : méthyle
  • Dans le sens A, 4e position : éthyle

"éthyle" vient avant "méthyle" dans l'ordre alphabétique, "éthyle" est donc prioritaire face à "méthyle".

==> On retient donc le sens A, comme sens de numérotation.


Nous allons pouvoir commencer à écrire le nom de la molécule ! Il suffit d'énoncer par ordre alphabétique les substituants, en les faisant précéder de leur position et en les séparant par des tirets, et terminer par le nom de la chaîne principale... Ici nous avons :

4-éthyl-7-isopropyl-6,8-diméthylundécane

Explications:

  • Tout d'abord, pour pouvoir injecter le nom des substituants dans le nom de la molécule, vous devez retirez les "e" terminant le nom des groupements alkyles. Ainsi, méthyle devient "méthyl", ethyle => "éthyl", etc.

  • Vous devez faire précéder le nom du substituant par son numéro de position (ou indice de position), en séparant le numéro de son groupement par un tiret. D'ailleurs, à chaque fois qu'un chiffre apparaît dans une molécule, il doit être séparé du reste du nom de la molécule par des tirets. C'est pourquoi dit-on par exemple : 2,2-Diméthyl-3-propylheptane et non pas : 2,2-Diméthyl3-propylheptane. Remarquez que l'on peut avoir des "indices de position à virgule". Cela traduit en fait que le groupement alkyle en question est plusieurs fois présent sur la molécule ; ces positions sont donc données les unes après les autres dans l'ordre croissant, séparées par des virgules. Dans ce cas de multipositions, il faut faire intervenir un préfixe multiplicateur à l'alkyle (voir paragraphe suivant).
    Ces indices de positions n'interviennent pas quant à la priorité alphabétique du substituant. Si vous avez « 2-propyl » et « 3-méthy » par exemple, c'est bien le méthyle qui est prioritaire (le "m" de méthyle venant avant le "p" de propyle dans l'ordre alphabétique).

  • Lorsque vous avez plusieurs fois le même substituant dans une même molécule, comme ici avec le groupement méthyle, vous devez en indiquez le nombre par un préfixe (2 groupements méthyles : "Diméthyl", 3 grouprements : "Tri', 4 groupements : "Tétra"...). Ce préfixe n'intervient pas non plus quant à la priorité alphabétique du substituant. Si vous avez "3,4-Dipropyl" et "3,4,5-Triméthyl" par exemple, c'est bien le méthyle qui est prioritaire (le "m" de méthyle venant avant le "p" de propyle dans l'ordre alphabétique).

  • Enfin, une fois le listing des substituant terminé, il faut donner le nom de la chaîne principale (ici : heptane). N'ayant JAMAIS de chiffre entre le dernier substituant et le nom de la chaîne principale, ceux-ci sont liés ! C'est pourquoi ici nous avons : ....-6,8-diméthylundécane et non: ....-6,8-diméthyl-undécane


À vous de trouver:
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-Alcènes-

Pour les alcènes, vous devez adopter le même raisonnement que pour les alcanes. Seules deux choses changent :

  • Vous devez trouver la chaîne carbonée la plus grande qui contient la double liaison.
  • Vous devez déterminer le sens dans lequel vous atteignez "le plus vite" la double liaison afin de déterminer sa position.
  • Vous devez remplacer le suffixe "ane" par le suffixe "ène" et ajouter, avant celui-ci, le numéro (la position) de la double liaison.



Exemple:

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Pour nommer cet alcène, vous devez d'abord identifier l'alcane correspondant.
C'est facile, pas de ramification, donc pas besoin de chercher la chaîne carbonée la plus grande.

5 carbones, alcane correspondant => Pentane.


Vous regardez ensuite où se trouve la double liaison.

Dans le sens A :

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Dans le sens B :
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Vous atteignez plus vite la double liaison dans le sens B que dans le sens A.
:!: Vous conserverez ensuite ce sens de numérotation si vous désirez nommer les fonctions (si fonctions il y a) :!:

C'est donc du Pent-2-ène.


Autre Exemple :
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7 carbones, alcane correspondant => Heptane.

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Il est évident que nous devons choisir le sens B, puisque la double liaison en 3e position.

Nous avons donc :
  • 1 groupement éthyle en 5 e position.
  • 1 groupement méthyle en 2 e position.

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:!: N'oubliez pas : on nomme les groupements alkyles & les fonctions non prioritaires dans l'ordre alphabétique :!:

:!: Attention :!:
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Pour cette molécule, on ne peut dire QUE : Propène et non prop-1-ène comme il serait logique de le penser.
En effet, la double liaison, dans cette molécule, ne peut être QUE sur le 1er carbone !




Maintenant que vous savez bien nommer les alcanes & alcènes, vous pouvez attaquer la nomenclature des Halogénoalcanes, Organomagnésiens, Alccols, Aldéhydes, Cétones.... toute la suite quoi !^^

La logique reste la même.




-Halogénoalcanes-
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Pour nommer cet halogénoalcanes, vous devez trouver le nom de l'alcane comme vous le feriez normalement.

Cet halogénoalcane se nomme: 1-iodopropane

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=> 2-bromo-4-chloroheptane (toujours dans l'ordre alphabétique !)

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=> 3,3-DIchlorohexane


-Organomagnésiens-
La particularité chez les organomagnésiens, c'est que le Carbone relié au Magnésium est NEGATIF !

L'alcane mis en jeu dans un organomagnésien est minorisé; c'est la fonction Mg-X (X étant un halogène) qui est la plus importante. On va donc "alkylser" l'alcane.

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Notre alcane ici comporte 5 Carbones, c'est donc du pentane, alkyle correspondante => Pentyle.

Fonction avec Mg=> Br, en 1ère position.

On doit donc nommer cet organomagnésien: Bromure de pentylmagnésium.


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6 Carbones: Hexane => Hexyle
Fonction avec Mg => Cl, en 3e position

=> 3-Chlorure d'hexylmagnésium.


-Alcools-

Les alcools.... Ca vous passionne ça, nan ?^^

Pour nommer un alcool, il suffit de voir si vous êtes en présence d'un alcane ou d'un alcène (ou encore d'un alcyne, mais nous n'en sommes pas encore là^^).
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L'alcool le plus connu ! => L'éthanol !

:!: On ne dit pas Ethan-1-ol mais bien: Ethanol, puisqu'obligatoirement, la FONCTION alcool sera sur le 1er Carbone :!:

Exemple:
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4 Carbones, o double liaison => Butane.
Comme d'habitude, il faut que vous numérotiez dans un sens ou dans l'autre, mais il faut que ce soit le sens dans lequel vous atteindrez le "plus rapidement" une fonction ou un groupe alkyle.

Vous avez donc ici du: Butan-1-ol

Autre exemple:
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5 Carbones, 1 double liaison => Pent-2-ène (N’oubliez pas: La double liaison est prioritaire, c'est elle qui va définir un sens de numérotation (A ou B) que vous devrez conserver)

=> Pent-2-èn-5-ol

Autre exemple:
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Fastoche, je rencontre ma première ramification sur le Carbonne n°2, dans le sens A

Hé bah non:
:!: vous êtes en présence d'une priorité :!:


La FONCTION alcool sera prioritaire dans la numérotation sur le groupement alkyle, tout comme le serait une double liaison !
Vous devez donc numéroter dans le sens où vous atteignez le rapidement la fonction principale, ici, la fonction alcool: -OH

:!: Aussi, cette molécule se nome: 4-méthylbutan-3-ol :!:


-Aldéhydes-

Qu'est-ce qu'un Aldéhyde ?


Comment nommeriez-vous cette molécule ?
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Propan-1-ol n'est-ce pas ?
Hé bien vous avez juste à remplacer le "ol" par "al"..

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Cette molécule s'appelle donc: Propanal.

Et pourquoi pas: propan-1-al ?

Parce que la fonction aldéhyde est toujours en bout de chaîne !


En effet, la formule générale d'un aldéhyde c'est:
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R étant une chaîne carbonée quelconque, vous voyez bien que la fonction aldéhyde est en bout de chaîne et donc forcément en position N°1 (sauf si la fonction aldéhyde n'est pas prioritaire bien sûr) !


-Cétones-

Qu'est-ce qu'une Cétone ?

Comment nommeriez-vous cette molécule ?
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Propan-2-ol n'est-ce pas ?
Hé bien vous avez juste à remplacer le "ol" par "one".. (oui oui, c'est du copier/coller ^^)

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Cette molécule s'appelle donc: Propanone => L'acétone !

Et pourquoi pas: propan-2-one ?


La formule générale d'une cétone c'est:
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Vous voyez donc ici que vous n’avez aucune autre possibilité que de dire propan-2-one étant donné que la fonction cétone n’est pas en bout de chaîne ce qui implique qu'ici, l'indice de position est forcément 2, il n'y a pas d'autre choix. On doit donc dire : propanone. Dire propan-2-one c'est ce répéter, comme pour le méthanol, on ne dit pas méthan-1-ol mais bien méthanol puisqu'il n'y a pas d'autre choix.

Par contre, exception faite de la propanone, vous devez TOUJOURS donner l'indice de position, comme vous le feriez pour tout autre fonction ! (Mis à part l'aldéhyde, qui est toujours en position 1, sauf s'il n'est pas prioritaire.)


-Acides Carboxyliques-

Qu'est-ce qu'une Acide Carboxylique ?

Ils se nomment: Acide alacaneoïque (où alcane est l'alcane correspondant):
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Vous voyez qu'il y a 3 carbones qui composent cette molécule. L'alcane correspondant est le propane. Il suffit d'ajouter le suffixe "oïque", et vous obtenez:
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Si vous avez 2 fonctions carboxyliques, vous avez alors un diacide...:
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...qui se nomme sans indiquer les positions des fonctions, puisque la fonction acide carboxylique ne peut être qu'en bout de chaîne:
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-Anhydrides d'acides-

Prenons exemple avec cette molécule:
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Vous voyez qu'il y a une symétrie par rapport à l'atome d'oxygène qui relie les 2 groupements alkyles.
Nous avons ici en vert de l'acide butanoïque:
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Nous avons ici en bleu de l'acide propanoïque:
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On nomme ici dans l'ordre alphabétique:

=> Anhydride butanoïque propnaoïque


Nouvel exemple:
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Le groupement alkyle CH3 se trouve sur ce qui correspond à l'acide butanoïque en position 2 (en partant de la gauche car le carbone portant la fonction COO- est prioritaire). C4H9 étant le butyle, cette molécule s'appelle:

=> Anhydride 2-méthylbutanoïque pentanoïque

Remarque:
Si l'on a deux fois la même molécule de chaque coté de l'oxygène central, on ne donne le nom de l'acide correspondant qu'une seule fois:

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=> Anhydride propanoïque


-Esters-

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Prenez l'habitude lorsque vous reconnaissez le fonction Ester d'écrire la formule dans ce sens:
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Vous reconnaissez ainsi facilement l'acide...:
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...et l'alcool qui constituent cet ester:
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On nomme d'abord ce qui correspond l'acide en ajoutant à l'alcane correspondant le suffixe "oate" pour avoir la forme Alcanoate, puis on ajoute ce qui correspond à l'alcool en substituant l'alclane correspondant en alkyle, ici:

Propanoate de méthyle


Un autre exemple:
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Nous avons ici une ramification. Il faut d'abord vérifier que l'on est bien dans la bonne position:
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Groupement éthyle en 2e position (le carbone portant la fonction acide est prioritaire !):

=> 2-méthyl-propanoate de méthyle


Dernier exemple:
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=> 2-méthyl-propanoate de 2-propylbutyle



-Amines-

Un fois que vous avez reconnu une amine, tout est fait:
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Il faut identifier l'alcane correspondant...:
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...et d'ajouter le le suffixe "amine":

=> Propanamine

Autre exemple:
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Nous avons ici une amine secondaire, puisqu'elle est réliée à 2 atomes de carbones. Il faut tout simplement trouver la chaîne carbonée la plus longue, et du coup, l'autre (ou les autres si c'est une amine tertiaire) devient alkyle.
Pour indiquer la position de l'alkyle au lieu de mettre: 2-méthyl-... on indiquera que les groupement se trouve sur l'azote en ajoutant le marqueur de position N-:

=> N-propylbutylamine

Si un plusieurs substituant apparaissent sur le groupement alkyle...:
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...il convient de les nommer comme on le ferait normalement en n'oubliant pas que l'azote sert de référence:

=> N-(2-éthylpropyl)-butylamine

De même pour un ou plusieurs substituants sur la chaîne prioritaire:
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=> N-(2-éthylpropyl)-2-propylbutylamine



-Amides-

Les amides se nomment comme les amines, il suffit de remplacer le suffixe:
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=> Propanamide


2e exemple:
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=> N-butylpropanamide


3e exemple:
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=> N-(butyl)-2-éthylpropanamide


Dernier exemple:
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=> N-(2-propylbutyl)-2-éthylpropanamide







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Dernière édition par TheMoustic le 12 Déc 2013, 19:01, édité 22 fois.
Raison : Mise à jours=> Alcanes


Dernière remontée par TheMoustic le 04 Mai 2008, 15:41.
La théorie, c'est quand rien ne fonctionne, et que l'on sait pourquoi.
La pratique, c'est quand tout fonctionne, et que l'on ne sait pas pourquoi.

Ici, les deux sont réunis: rien ne fonctionne, et personne ne sait pourquoi.
Albert Einstein

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