Propriétés cholestérol

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Propriétés cholestérol

Messagepar tpscience » 25 Août 2014, 14:45

Bonjour à tous,

J'aimerais clarifier quelques propriétés qui pourraient distinguer, ou non, le cholestérol de l'acide cholique :

1/ Je dirais dans un premier temps que la fonction alcool secondaire en 3 ne permet pas de distinction puisqu'ils la possède tous les 2 ;
2/ En revanche, le cholestérol est estérifiable alors que l'acide cholique non, donc propriété différentiable ;
3/ Ils peuvent fixer tous les 2 l'iode sur une double liaison carbone, donc propriété pas différentiable ;
4/ Toutefois, le cholestérol est soluble dans le chloroforme alors que l'acide cholique ne le semble pas, donc propriété différentiable ;
5/ Enfin, ils sont tous les 2 présents dans la bile, donc propriété non différentiable.

Que pensez-vous de ces assertions ?

Merci

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Re: Propriétés cholestérol

Messagepar TheMoustic » 25 Août 2014, 16:55

Bonjour,

Je ne comprends pas très bien ce que vous entendez par "distinguer". Est-ce d'un point de vue biologique, d'un point de vue caractérisation (méthode d'analyse/mise en évidence) ou bien juste sur le papier, au simple niveau des différences structurelles ?

Néanmoins je suis d'accord avec vos point 1 et 2. Pour le 3e point, l'iode ne peut se fixer que sur le cholestérol, la double liaison carbone-oxygène (carbonyle) ne possède pas cette propriété. Pour le 4e et 5e point je vous fait confiance.

Un point notable : l'acide cholique est un acide faible, il a par conséquent des propriétés acidobasiques que le cholestérols n'a pas, bien que théoriquement des protons soient potentiellement labiles.
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La pratique, c'est quand tout fonctionne, et que l'on ne sait pas pourquoi.

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Re: Propriétés cholestérol

Messagepar tpscience » 25 Août 2014, 17:15

Bonjour et merci de votre réponse.

Je ne me concentre pour le moment que sur ces 5 propriétés en fait. Il se trouve qu'une seule devrait me permettre de distinguer le cholestérol de l'acide cholique.
Pour le point 3, il me semble avoir lu quelque part que l'acide cholique pouvait fixer l'iode pourtant...
Par ailleurs, l'acide cholique doit également être soluble dans le chloroforme puisque je suis quasi sûr de la 2 et qu'une seule des propriétés devrait être caractéristique.

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Re: Propriétés cholestérol

Messagepar TheMoustic » 25 Août 2014, 17:59

Encore une fois je ne comprends pas très bien ce que vous entendez par "caractéristique". Vous cherchez à mettre en évidence telle ou telle molécule dans une solution de composition inconnu ou quelque chose comme ça ?

Sinon, je vous reconfirme que le point 2 est correct. Néanmoins, ce n'est pas parce que l'acide cholique est estérifiable qu'il est du coup soluble dans le chloroforme. Certes, un ester de l'acide cholique serait soluble dans le chloroforme, ce n'est pas pour autant que l'on peut dire que l'acide cholique est soluble dans ce solvant. Pour être honnête je suis surpris que l'acide cholique ne soit pas soluble dans le chloroforme au vue que le forte lipophilie de cette molécule.

Pour ma part, je dirais que ce qui permet de discriminer l'une de l'autre de ces deux molécules est la fonction acide qui permet l'estérification certes, mais un simple test de pH permet de mettre en évidence très simplement et rapidement la présence de cette dernière sans la détruire. L'ajout d'iode est aussi un test rapide qui permet de mettre en évidence la présence d'une double liaison (donc du cholestérol) mais ceci est un test destructif, tout comme le test à la DNPH qui met en évidence la présence d'un carbonyle. Ce sont des techniques moyenâgeuses, on y préfère les techniques chromatographiques ou la RMN.

J'insiste, la fonction carbonyle ne réagit pas en présence d'iode, mais il est possible avec une base de faire la réaction dite haloforme si le carbonyle est méthylé.
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Re: Propriétés cholestérol

Messagepar tpscience » 25 Août 2014, 23:22

Bonsoir,

Merci encore pour ces précisions !

En revanche je crains de ne clairement vous suivre. Vous me dites que vous êtes d'accord avec mon point 2 où je stipule que le cholestérol est estérifiable alors que l'acide cholique ne le serait pas. Toutefois, sur votre dernier message, vous précisez que : "Néanmoins, ce n'est pas parce que l'acide cholique est estérifiable qu'il est du coup..."

Chose sur laquelle je suis d'accord pour la suite donnant un non principe de cause à effet avec la solubilité dans le chloroforme ; mais le début de votre phrase laisse donc penser à la possibilité de l'estérification de l'acide chlorique.

Du coup je vais reformuler mes questionnements :

En gros, sur l'ensemble des propriétés que j'ai cité (que je vais repréciser en suivant), laquelle me permettrait de distinguer le cholestérol de l'acide cholique :

1/ Fonction alcool secondaire en 3 ;
2/ Estérification ;
3/ Fixation d'iode sur une double liaison ;
4/ Insoluble dans le chloroforme ;
5/ Présence dans la bile.

Merci encore de votre investissement !

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Re: Propriétés cholestérol

Messagepar TheMoustic » 25 Août 2014, 23:58

tpscience a écrit :En revanche je crains de ne clairement vous suivre. Vous me dites que vous êtes d'accord avec mon point 2 où je stipule que le cholestérol est estérifiable alors que l'acide cholique ne le serait pas. Toutefois, sur votre dernier message, vous précisez que : "Néanmoins, ce n'est pas parce que l'acide cholique est estérifiable qu'il est du coup..."

Au temps pour moi j'ai lu trop vite !

Une estérification c'est la réaction entre une acide carboxylique et un alcool qui donne un ester. L'acide cholique est donc estérifiable. L'acide cholique possédant une fonction acide il est donc estérifiable. Néanmoins l'acide cholique possède aussi des hydroxyles secondaires qui pourraient réagir sur la fonction acide et pourrait générer une sorte de polymère ou bien réagir en intramoléculaire.

De même, le cholestérol possède un hydroxyle (secondaire lui aussi), en le mettant en présence d'un acide carboxylique il est possible de l'estérifier.

Donc les deux possèdent des hydroxyles secondaires et sont estérifiables, donc la 1) et la 2) non.

Ces deux molécules sont à mon avis solubles dans le chloroforme, donc la 4) non plus.

Seule la 3) donnera une décoloration de l'iode en présence du cholestérol et pas en présence de l'acide cholique.

En revanche je comprends pas la 5e proposition. Si on prend de la bile et que l'une ou l'autre des molécules y est présente, sans analyser la consomption on ne saura jamais laquelle des deux s'y trouve... En fait je ne comprends toujours pas le but de la manœuvre. Est-ce pour une application pratique ou juste des questions théoriques ? Si c'est pour une application pratique il y a plus simple ;)
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Re: Propriétés cholestérol

Messagepar tpscience » 26 Août 2014, 00:13

Merci beaucoup !

Tout cela reste en effet purement théorique... :wink:

Pour la 5/ l'idée était de savoir ou pas si nous pouvions trouver l'un ou l'autre dans la bile, mais il est intrinsèquement évident que oui ! Les 2 sont présents dans la bile de façon naturelle.


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