quelle est la molecule la plus basique?

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quelle est la molecule la plus basique?

Messagepar lenumber1 » 26 Juil 2013, 20:59

bonjour jaimerais savoir quelle est la base la plus forte entre l'aniline et p nitroaniline. et pourquoi?
je pense que c'est p nitroaniline car les no2 attirent les électrons libre des noyau benzénique et apporte donc une plus grande stabilitée...
mais je suis absolument pas sur du tout merci

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TheMoustic
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Re: quelle est la molecule la plus basique?

Messagepar TheMoustic » 27 Juil 2013, 11:57

Bonjour !
Pour répondre à la question, il faut déjà savoir comment fonctionne une réaction acide-base. C'est la réaction entre une paire d'électron et un proton. Exemple avec l'aniline :
aniline+H.png

Le doublet libre de l'atome d'azote de l'aniline attaque le proton.

Pour la para-nitroaniline, les choses se passent de la même façon. Mais le groupement nitro est attracteur d'électrons. Il va attirer les électrons du doublet libre de l'atome d'azote de la partie NH2. Ces électrons sont alors moins disponibles que ceux de l'aniline pour aller attaquer un ion H+. On s'en rend bien compte avec les formes mésomères de la p-nitroaniline :
p-nitroaniline.png

La forme en rouge est la forme quinoïde de la p-nitroaniline qui est une forme stable.


La p-nitroaniline est donc moins basique que l'aniline !
Vous ne pouvez pas consulter les fichiers insérés à ce message.
La théorie, c'est quand rien ne fonctionne, et que l'on sait pourquoi.
La pratique, c'est quand tout fonctionne, et que l'on ne sait pas pourquoi.

Ici, les deux sont réunis: rien ne fonctionne, et personne ne sait pourquoi.
Albert Einstein


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