Besoin d'aide pour effet mésomère

Poster votre demande d'aide pour un exercice de Chimie Organique !

Modérateurs : Admins, Modérateurs

Règles du forum
Vous pouvez poster toute demande d'aide: elle sera traitée le plus rapidement possible.

N'oubliez pas de rester polis et PAS DE SMS !


Merci.



.:Réglement Général au Forum:.
denis_seraphin
Nouveau membre
Nouveau membre
Messages : 0
Inscription : 29 Juil 2012, 14:06
Si vous venez depuis un moteur de recherche, lequel est-ce ? : Google
Choisissez l'option qui vous correspond : Étudiant
Niveau d'études : L1
Merci de sélectionner la filière que vous suivez : Fac
Matière principale étudiée : biologie

Besoin d'aide pour effet mésomère

Messagepar denis_seraphin » 29 Juil 2012, 14:11

Bonjour !

http://image.noelshack.com/fichiers/201 ... 185340.jpg

image oblige pour la chimie orga :mdr:

:!: tout d'abord on va faire comme si sur la molécule A il n'y avait pas de double liaison entre les deux carbones du cycle !

je détaille un peu mon raisonnement sur l'effet mésomère.... j'avais valider la molécule E , le correcteur lui avait valider que la A

Et bien pour la E , SI et je dis bien SI O est donneur et N accepteur, un des deux doublets de l’oxygène se déplace pour aller entre le C et le O , dans ce cas là l'oxygène a 3 électrons engagés dans trois liaisons plus son doublet non liant , ca lui fait donc 3+2=5 électrons, sur les 6 qu'il a normalement sur sa couche externe, il obtient donc une charge + si j'me gourre pas ..

Pour l'azote , la liaison Pi entre les deux carbones se retrouve entre le C et le N , ce N a donc 4 électrons engagés dans 4 liaisons et un doublet non liant , ce qui lui fait 4+2=6 électrons sur les 5 qu'il a normalement sur sa couche externe, il obtient donc une charge - ?


Pour la A , si ON OUBLIE cette double liaison entre les deux C , ET dans le cas où N est donneur , il engage son doublet entre C et N , il lui reste 4 électrons engagés dans 4 liaisons, et n'a plus son doublet, ca lui fait 4 electrons sur les 5 qu'il a normalement sur sa couche externe, donc il obtient une charge +

L'oxygène quant à lui se retrouve engagé dans 3 liaisons et avec ses deux doublets ca fait 4+3=7 électrons sur les 6 qu'il a sur sa couche externe, il obtient donc une charge - ??


Donc ma question finale reste comment savoir si c'est O ou N qui est donneur ?? y'a t'il une prévalence, ou on choisit les 2 comment on veut ? Car pour le correcteur apparament ce n'est que N qui est donneur et pas O ici , mais dans ce cas là pourquoi ?

Avatar de l’utilisateur
TheMoustic
.: Administrateur :.
.: Administrateur :.
Messages : 338
Inscription : 26 Mars 2007, 20:33

Re: Besoin d'aide pour effet mésomère

Messagepar TheMoustic » 29 Juil 2012, 15:16

Bonjour :)

Si le correcteur a dit A, je pense qu'il vaudrait mieux pour lui de bien de se relire ^^

Pour la molécule A, le carbone portant l'azote et le carbone portant l'oxygène sont pentavalents. Même avec toute la meilleure volonté du monde, le carbone est au mieux à quatre pattes, enfin tétravalent... Qui plus est, l'oxygène ne peut avoir cette valence.

Pour la E, c'est l'azote qui ne peut pas avoir cette valence. Pour la C, ce sont les deux qui ne peuvent avoir cette valence !

Les molécules B et C peuvent être issues d'une réaction acido-basique intramoléculaire (reste à voir qui des deux groupements est le plus basique) mais la consigne étant de repérer les formes issues de mésomérie, la réponse est : aucune.

Je pense que le correcteur ou celui qui a posé l'énoncé (si ce n'est le même) s'est trompé.

Pour info : l'oxygène et l'azote sont tous deux donneurs par effet mésomère (+M), et attracteur par effet inductif (-I). Pour savoir comment ça va se passer, pas le choix, il faut écrire les différentes formes mésomères.

meso.jpg
Vous ne pouvez pas consulter les fichiers insérés à ce message.
La théorie, c'est quand rien ne fonctionne, et que l'on sait pourquoi.
La pratique, c'est quand tout fonctionne, et que l'on ne sait pas pourquoi.

Ici, les deux sont réunis: rien ne fonctionne, et personne ne sait pourquoi.
Albert Einstein

denis_seraphin
Nouveau membre
Nouveau membre
Messages : 0
Inscription : 29 Juil 2012, 14:06
Si vous venez depuis un moteur de recherche, lequel est-ce ? : Google
Choisissez l'option qui vous correspond : Étudiant
Niveau d'études : L1
Merci de sélectionner la filière que vous suivez : Fac
Matière principale étudiée : biologie

Re: Besoin d'aide pour effet mésomère

Messagepar denis_seraphin » 29 Juil 2012, 15:43

Bonjour !

merci pour ta réponse

Mais je suis d'accord pour la A la double liaison n'a rien a faire là mais je crois que le correcteur a valider la A tout en précisant qu'il fallait virer la double liaison , il a du se tromper en dessinant ( correcteur= poseur) !

Mais sur l'image que tu propose les formes mésomères que tu décrit sont bien les même que les molécules A ( sans double liaison) et E proposées en réponse , donc elles sont justes ( formes "intermédiaires" soit)

Et donc comme les deux groupements N ou O sont donneur, les deux formes mésomères sont possible, pas de prévalence pour l'un ou pour l'autre ?

Avatar de l’utilisateur
TheMoustic
.: Administrateur :.
.: Administrateur :.
Messages : 338
Inscription : 26 Mars 2007, 20:33

Re: Besoin d'aide pour effet mésomère

Messagepar TheMoustic » 29 Juil 2012, 15:54

Effectivement j'ai dessiné la A et la E, mais pour moi, elles sont fausses !! Ou alors, sur un plan trèèèèèèèèèèèèès théorique (ou plutôt imaginatif), la A est juste, mais dans ce cas la E doit l'être aussi...
La théorie, c'est quand rien ne fonctionne, et que l'on sait pourquoi.
La pratique, c'est quand tout fonctionne, et que l'on ne sait pas pourquoi.

Ici, les deux sont réunis: rien ne fonctionne, et personne ne sait pourquoi.
Albert Einstein

denis_seraphin
Nouveau membre
Nouveau membre
Messages : 0
Inscription : 29 Juil 2012, 14:06
Si vous venez depuis un moteur de recherche, lequel est-ce ? : Google
Choisissez l'option qui vous correspond : Étudiant
Niveau d'études : L1
Merci de sélectionner la filière que vous suivez : Fac
Matière principale étudiée : biologie

Re: Besoin d'aide pour effet mésomère

Messagepar denis_seraphin » 29 Juil 2012, 16:28

Donc pour toi il n'y a pas de forme mésomère ?

pourtant il y'a bien conjugaison ... ?

Avatar de l’utilisateur
TheMoustic
.: Administrateur :.
.: Administrateur :.
Messages : 338
Inscription : 26 Mars 2007, 20:33

Re: Besoin d'aide pour effet mésomère

Messagepar TheMoustic » 29 Juil 2012, 22:13

Il y a bien des formes mésomères, mais pas celles proposées...

meso2.jpg

Il y a résonance du cycle bien sûr (en noir) ainsi que la délocalisation du doublet de l'azote (en bleu) qui vient chasser un des doublets du cycles, qui se délocalise aussi sur tout le cycle, de même pour l'oxygène (en rouge).
Vous ne pouvez pas consulter les fichiers insérés à ce message.
La théorie, c'est quand rien ne fonctionne, et que l'on sait pourquoi.
La pratique, c'est quand tout fonctionne, et que l'on ne sait pas pourquoi.

Ici, les deux sont réunis: rien ne fonctionne, et personne ne sait pourquoi.
Albert Einstein

denis_seraphin
Nouveau membre
Nouveau membre
Messages : 0
Inscription : 29 Juil 2012, 14:06
Si vous venez depuis un moteur de recherche, lequel est-ce ? : Google
Choisissez l'option qui vous correspond : Étudiant
Niveau d'études : L1
Merci de sélectionner la filière que vous suivez : Fac
Matière principale étudiée : biologie

Re: Besoin d'aide pour effet mésomère

Messagepar denis_seraphin » 31 Juil 2012, 21:21

ok merci , c'est plus clair maintenant :D

Avatar de l’utilisateur
TheMoustic
.: Administrateur :.
.: Administrateur :.
Messages : 338
Inscription : 26 Mars 2007, 20:33

Re: Besoin d'aide pour effet mésomère

Messagepar TheMoustic » 31 Juil 2012, 21:24

Je t'en prie, si tu as d'autres questions n'hésite pas ;)
La théorie, c'est quand rien ne fonctionne, et que l'on sait pourquoi.
La pratique, c'est quand tout fonctionne, et que l'on ne sait pas pourquoi.

Ici, les deux sont réunis: rien ne fonctionne, et personne ne sait pourquoi.
Albert Einstein


Revenir vers « Aide en Chimie Organique »

Qui est en ligne ?

Utilisateurs parcourant ce forum : Aucun utilisateur inscrit et 1 invité