dérivés carbonylés et fonctions trivalentes

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dérivés carbonylés et fonctions trivalentes

Messagepar JULI » 13 Mai 2012, 15:56

une molécule aldéhyde-alcool CH3CH2CHOH-CH2CHO EN GRAS le carbone asymétrique avec H dans le plan,OH en arrière plan et CH3CH2 en avant plan.
LC204.jpg

la configuration absolue du carbone asymétrique:
OH>CH2CHO>CH3CH2>H
configuration absolue R.
dans cette molécule on peut envisager une interaction de faible énergie pouvez vous m'expliquer s'il vous plais cette interaction.merci pour votre aide
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Re: dérivés carbonylés et fonctions trivalentes

Messagepar TheMoustic » 13 Mai 2012, 15:59

Je dirai qu'il s'agit d'une liaison hydrogène entre l'hydrogène de l'alcool et l'oxygène du carbonyle.
La théorie, c'est quand rien ne fonctionne, et que l'on sait pourquoi.
La pratique, c'est quand tout fonctionne, et que l'on ne sait pas pourquoi.

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Re: dérivés carbonylés et fonctions trivalentes

Messagepar JULI » 13 Mai 2012, 16:06

d'accord et comment on l appelle cette interaction je ne l ai pas dans mes cours.

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Re: dérivés carbonylés et fonctions trivalentes

Messagepar TheMoustic » 13 Mai 2012, 16:08

C'est une liaison hydrogène. En fait, c'est une liaison de Wan der Waals, mais plus précisément, c'est une liaison hydrogène (ou liaison H, ou encore intéraction hydrogène).
La théorie, c'est quand rien ne fonctionne, et que l'on sait pourquoi.
La pratique, c'est quand tout fonctionne, et que l'on ne sait pas pourquoi.

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Re: dérivés carbonylés et fonctions trivalentes

Messagepar JULI » 13 Mai 2012, 16:38

pouvez vous me donner un exemple qui fais apparaitre cette interaction dans une molécule s'il vous plais. :oops:

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Re: dérivés carbonylés et fonctions trivalentes

Messagepar TheMoustic » 13 Mai 2012, 20:49

Je pense que ça devrait le faire : http://fr.wikipedia.org/wiki/Liaison_hydrog%C3%A8ne :)
La théorie, c'est quand rien ne fonctionne, et que l'on sait pourquoi.
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Re: dérivés carbonylés et fonctions trivalentes

Messagepar JULI » 13 Mai 2012, 21:02

oui merci beaucoup.
dans la suite de cet exercice on nous dit
1) Ecrire les deux formes mésomères du réactif 2 obtenu après traitement du bromure de
méthyle CH3Br par la triphénylphosphine P(C6H5)3 en milieu basique (éthylate de
sodium).
j ai trouver le produit 2 qui est :CH3-P-(Ph)3 et j ai fais les deux formes mésomères.
2)Donner la formule du composé 3 obtenu après condensation du réactif 2 sur l’aldéhyde-alcool 1.je ne sais pas comment obtenir le produit 3 pouvez vous m aider s'il vous plait.merci pour votre aide.

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Re: dérivés carbonylés et fonctions trivalentes

Messagepar TheMoustic » 13 Mai 2012, 21:13

Pour la question 2, il s'agit de la réaction de Wittig. La question 1 est bonne ;)
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Re: dérivés carbonylés et fonctions trivalentes

Messagepar JULI » 13 Mai 2012, 22:35

j ai trouver que le composé 3 est :
C.jpg

AVEC R (CH2CHOHCH3CH2)
Vous ne pouvez pas consulter les fichiers insérés à ce message.

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Re: dérivés carbonylés et fonctions trivalentes

Messagepar TheMoustic » 13 Mai 2012, 22:46

Ce n'est pas bon. Le composé 2 est le suivant :

H3C-P+(Ph)3 (Avec comme contre-ion AcO-)

Si tu utilise une base forte, tu vas déprotoner le CH3 pour former : H2C=P(Ph)3.

Cet ylure de phosphore peut réagir sur une carbonyle suivant la réaction de Wittig : http://fr.wikipedia.org/wiki/R%C3%A9act ... 3.A9ophile.
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Re: dérivés carbonylés et fonctions trivalentes

Messagepar TheMoustic » 13 Mai 2012, 22:53

Par contre la configuration est S et non R !
La théorie, c'est quand rien ne fonctionne, et que l'on sait pourquoi.
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Re: dérivés carbonylés et fonctions trivalentes

Messagepar JULI » 13 Mai 2012, 22:57

donc le composé 3 est CH2CHOHCH3CH2-CH=CH2 :?:

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Re: dérivés carbonylés et fonctions trivalentes

Messagepar TheMoustic » 13 Mai 2012, 23:07

Oui c'est bien ça, création d'une double liaison carbone-carbone à partir d'un carbonyle et d'un ylure de phospore.
La théorie, c'est quand rien ne fonctionne, et que l'on sait pourquoi.
La pratique, c'est quand tout fonctionne, et que l'on ne sait pas pourquoi.

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Re: dérivés carbonylés et fonctions trivalentes

Messagepar JULI » 13 Mai 2012, 23:13

ok merci beaucoup.bonne nuit.


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