dérivés carbonylés et fonctions trivalentes

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dérivés carbonylés et fonctions trivalentes

Messagepar JULI » 13 Mai 2012, 11:33

bonjour je suis désolée je n ai pas pu poster mes questions hier soir j étais très occupée.
j ai un exercice où on nous donne la suite réactionnelle suivante:

CHIMIE.jpg

Le produit B en présence de 1. O3 et 2. H2O,Zn il nous donne C + D (C3H6O) ensuite C en présence de
1. PhMgBr 2. NH4Cl ,H2O on obtient un produit E qui en présence de H3O+ nous donne un produit F

on nous demande la configuration absolue du carbone asymétrique de A,j ai dis que le carbone asymétrique et est le carbone C3 qui a CH2COCH3>CH3>CH2CH2CH=(CH3)2>H DANS LE SENS contraire au aiguilles d'une montre et donc configuration absolue S
dans la deuxième question on nous demande la formule développée de B ce que j ai fais et après le mécanisme de A en B ce que j ai fais aussi.
mais après on a les questions suivantes que je n'arrive pas à faire.merci infiniment pour votre aide.
voici les questions:
3) B est traité par l’ozone, puis par de l’eau en présence de zinc. Il conduit à deux composés
C et D. Donner leurs structures.
4) L’aldéhyde C est traité par le magnésien PhMgBr. Après hydrolyse douce en présence de
chlorure d’ammonium, on obtient le composé E constitué d’un mélange de deux
stéréoisomères. Sont-ils chiraux ? Donner leur structure. Indiquer leur relation de
stéréoisomérie.
5) E est déprotégé en milieu acide pour conduire à F. Donner le mécanisme de la réaction et
la structure de F
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Re: dérivés carbonylés et fonctions trivalentes

Messagepar TheMoustic » 13 Mai 2012, 13:59

Avant de te répondre, peux-tu me rappeler en quelle année tu es et dans quelle filière s'il-te-plaît ?
La théorie, c'est quand rien ne fonctionne, et que l'on sait pourquoi.
La pratique, c'est quand tout fonctionne, et que l'on ne sait pas pourquoi.

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Re: dérivés carbonylés et fonctions trivalentes

Messagepar JULI » 13 Mai 2012, 14:07

je suis en L2 BIOLOGIE

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Re: dérivés carbonylés et fonctions trivalentes

Messagepar TheMoustic » 13 Mai 2012, 14:12

Ok donc tu connais peut être les réaction de protection des fonctions carbonyles ?
La théorie, c'est quand rien ne fonctionne, et que l'on sait pourquoi.
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Re: dérivés carbonylés et fonctions trivalentes

Messagepar JULI » 13 Mai 2012, 14:24

dans mes cours on nous parle de la protection du groupe carbonyle mais on nous a pas donnée de réactions.

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Re: dérivés carbonylés et fonctions trivalentes

Messagepar JULI » 13 Mai 2012, 15:10

pour la question 4 j ai répondu: le produit C est un aldéhyde qui a ete traité par PhMgBr et après hydrolyse douce en présence de chlorure d'ammonium on obtient le composé E composé de deux stréoisomères qui sont chiraux ,énantiomères mais je n ai pas fais leur structure?Je sais que l'un a une configuration absolue R et l'autre S mais je ne connais pas le radical R car je n ai pas trouver les structures de C ET D.

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Re: dérivés carbonylés et fonctions trivalentes

Messagepar TheMoustic » 13 Mai 2012, 15:17

Dans une synthèse, il est souvent fréquent de vouloir attaquer sur un site particulier de la molécule. Cependant, il ce peut que la molécule possède d'autres endroits, d'autres fonctions qui sont susceptibles d'aussi réagir avec le réactif. Dans ce cas, il faut protéger les autres fonction de sorte à ne laisser de libre que la fonction que l'on souhaite transformer.

La protection d'une fonction consiste à faire réagir celle-ci de sorte à en former une nouvelle qui ne sera pas réactive dans les conditions de réaction où le site que l'on souhaite attaquer le sera.

Voici l'équation générale de protection d'un carbonyle.
protection_carbonyle.png


Et voici le mécanisme.
protection_carbonyle_meca.png


La déprotection (la réaction qui redonne le carbonyle) est en fait la même, mais dans l'autre sens... Autrement dit :

A + 2B + H+ ------> C + D + H+

et

C + D + H+ ------> A + 2B

Les réactions se produisent toutes les deux en même temps dans le ballon... Comme tu le vois, c'est un équilibre, et par conséquent, il faut mettre en excès un réactif (l'alcool) et retirer le sous-produit (l'eau) tout au long de la réaction si l'on veut déplacer le sens de la réaction vers la formation du produit protégé.

Apparte : il faut faire attention quand tu protèges, car si tu protèges ton carbonyle par cette méthode et que la réaction avec le site que tu souhaite attaquer sur la molécule se passe en milieu acide, tu vas déprotéger et attaquer et le site que tu voulais attaquer, mais aussi ton carbonyle, ce qui ne sert à rien donc.

Avec ça, juste en regardant ton équation, sans le texte de l'énoncé donc, tu es capable de trouver B.
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Re: dérivés carbonylés et fonctions trivalentes

Messagepar JULI » 13 Mai 2012, 15:25

B je l ai déjà trouver c'est à partir de B pour trouver C et D je ne sais pas comment faire.

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Re: dérivés carbonylés et fonctions trivalentes

Messagepar TheMoustic » 13 Mai 2012, 15:34

Au temps pour moi ;) En ce qui concerne C et D, il s'agit d'une coupure oxydante en milieu réducteur (aide-chimie-organique-f17/chimie-organique-t234.html). En effet, C est un aldéhyde.
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Re: dérivés carbonylés et fonctions trivalentes

Messagepar JULI » 13 Mai 2012, 16:01

dans l'exercice du lien que vous m avais donnez en a des coupure sur une liaison double mais le produit B que j ai trouver est un acétal et je ne sais pas comment faire cette réaction avec O3 et H2O,Zn.pouvez vous juste me donner un exemple s'il vous plait.

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Re: dérivés carbonylés et fonctions trivalentes

Messagepar TheMoustic » 13 Mai 2012, 16:05

Effectivement B est l'acétal de ta molécule de départ, mais t'as molécule de départ ne contient pas que la fonction cétone...

PS : l'ozonolyse ne fonctionne que pour les alcènes, donc quand tu reconnais les réactifs de l'ozonolyse, demande-toi où se trouve la fonction alcène, ou est-ce qu'une des réactions de la suite réactionnelle créée une fonction alcène qui pourra être coupée.
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Re: dérivés carbonylés et fonctions trivalentes

Messagepar JULI » 13 Mai 2012, 16:15

ah mais oui je n ai pas remarquer que dans le produit A on a une liaison double.

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Re: dérivés carbonylés et fonctions trivalentes

Messagepar JULI » 13 Mai 2012, 16:32

on obtient:
LC204.01.jpg

mais je constate que le produit C a deux fonction d'un cote cétone et de l autre aldéhyde!
Vous ne pouvez pas consulter les fichiers insérés à ce message.

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Re: dérivés carbonylés et fonctions trivalentes

Messagepar JULI » 13 Mai 2012, 17:31

vous pouvez me dire s'il vous plait si ce que j ai répondu précédemment est juste ou pas. :roll:
pour la question 5 E le mélange racémique de deux alcools qui sont énantiomères est déprotégé en milieu acide pour conduire à F vous pouvez m'expliquer s'il vous plais ,comment elle se passe cette dé-protection :oops:

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Re: dérivés carbonylés et fonctions trivalentes

Messagepar TheMoustic » 13 Mai 2012, 20:51

Je ne suis pas vraiment d'accord... Pour la fonction aldéhyde OK, mais d'où vient la fonction cétone ? La molécule de gauche est cependant bonne ;)
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