SN2 : inversion de Walden

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SN2 : inversion de Walden

Messagepar Sophie » 22 Avr 2012, 18:06

Bonjour :) je ne saisis pas très bien quand on est ce qu'on doit faire une inversion .. Lorsqu'on est en présence d'un carbone chirale ? Qu'en est il alors si on a une forme meso ? ..

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Re: SN2 : inversion de Walden

Messagepar TheMoustic » 22 Avr 2012, 22:44

Bonjour !

Comme tu l'as dis dans le titre, l'inversion de Walden se produit lors d'une SN2 :
inversion de walden.jpg

Le nucléophile (Cl-) attaque « par derrière » la liaison carbone-nucléofuge (C-OH). L'inversion de Walden est alors évidente. Si le groupement « Et » avait été en fait un groupement « Me », nous aurions pas eu de carbone asymétrique. Cependant, l'attaque se fera de la même manière et il y aura aussi « inversion », mais comme le carbone n'est pas asymétrique, on y voit que du feu si on veut.

Un composé méso est une molécule ayant un nombre pair de carbone asymétrique IDENTIQUEMENT substitués et de configuration absolue opposée. Fatalement dans un méso tu as un plan de symétrie.
méso.jpg

En supposant que tu n'attaques qu'un seul des deux carbones (par exemple le 1er), tu vas remplacer le OH par Cl via une SN2, tu perds donc la symétrie (les carbones asymétriques ne sont plus identiquement substitués). Si tu fais la SN des deux OH, tu gardes la symétrie, donc tu as toujours ton méso.

Si ce n'est pas clair, n'hésite pas ;)
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La théorie, c'est quand rien ne fonctionne, et que l'on sait pourquoi.
La pratique, c'est quand tout fonctionne, et que l'on ne sait pas pourquoi.

Ici, les deux sont réunis: rien ne fonctionne, et personne ne sait pourquoi.
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Re: SN2 : inversion de Walden

Messagepar TheMoustic » 29 Avr 2012, 18:03

Je suppose que les explications ont été claires...
La théorie, c'est quand rien ne fonctionne, et que l'on sait pourquoi.
La pratique, c'est quand tout fonctionne, et que l'on ne sait pas pourquoi.

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