le benzène et ses dérivés (SEAr)

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le benzène et ses dérivés (SEAr)

Messagepar JULI » 14 Fév 2012, 18:35

bonjour,j ai une question pour un autre exercice.pouvez vous m'aider s'il vous plait.
le cumène peut être obtenu à partir du benzène de deux façons:
a)par réaction du 1-chloropropane en présence de AlCl3.
b)par réaction du propène en milieu acide.
1)dessiner l’intermédiaire réactionnel commun issu de ces deux réactions.expliquer à l'aide d'un mécanisme.
l’intermédiaire réactionnel commun issu de ces deux réactions est bien le cumène?
pour le mécanisme j'ai pu le faire.
2)quelle est la proportion d'AlCl3 nécessaire pour réaliser la réaction a)?
j ai répondu que il faut autant que AlCl3 que 1-chloropropane.
3)en vous aidant des étapes précédentes,donner le mécanisme de formation de produit bicyclique lorsque l'on traite le composé en milieu acide.
EXO6.jpg

je n'arrive pas à faire ce mécanisme.
4)proposer une stratégie de synthèse permettant de préparer régiosélectivement les composés A et B à partir du benzène.Donner les mécanismes réactionnels dans le cas de la synthèse de A uniquement.
EXO6.1.jpg

pour cette question ma réponse est:
*pour le composé A je vais faire réagir le bènzène avec le C(CH3)3Cl en présence de AlCl3 ce qui va me donner le Ph-C(CH3)3 que je vais faire réagir avec HNO3,H2SO4 ce qui va me donner NO2-Ph-C(CH3)3 que je vais faire réduire en milieu acide ce qui va me donner C(CH3)3-Ph-NH3+ CE DERNIER JE VAIS LE faire passer dans un milieu basique et j'obtiens le produit A.et on prendra le produit on ortho car le CH3 est un groupement électrodonneur est les groupement électrodonneurs oriente en ortho-para. majoritairement on ortho.
*pour le produit B je fais réagir le benzène avec CH3COCl et en présence de AlCl3 ce qui va me donner l'acétophénone,
que je fais réagir avec le HNO3,H2SO4 ce qui va me donner NO2-R en méta car le groupement NO2 est un électroattracteur sont des désactivant qui orientent toujours en méta.
merci pour votre aide.
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TheMoustic
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Re: le benzène et ces dérivés.

Messagepar TheMoustic » 25 Fév 2012, 00:08

Bonjour,

Désolé pour cette absence et les bugs rencontrés.

Si tu regardes le mécanisme général d'une SEAr, tu vois que tu remplaces un H (formellement H+) par un autre groupement électrophile E+. Donc ici, chercher ce qui peut faire office d'électrophile.

PS : pense entre autre au mécanisme d'addition de HBr sur un alcène, quel est l’intermédiaire ? ...
La théorie, c'est quand rien ne fonctionne, et que l'on sait pourquoi.
La pratique, c'est quand tout fonctionne, et que l'on ne sait pas pourquoi.

Ici, les deux sont réunis: rien ne fonctionne, et personne ne sait pourquoi.
Albert Einstein


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