le benzène et ses dérivés.

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le benzène et ses dérivés.

Messagepar JULI » 13 Fév 2012, 21:04

bonsoir;j ai une autre question pour un autre exercice c'est la deuxième partie que je n'arrive pas à faire,la nitration de D conduit à un composé mononitré E dont la réduction en milieu acide ? conduit à F' .Enfin après passage en milieu basique on isole F.
on nous demande d'identifier les produit E F' et F.
j ai pus dessiné le composé mononitré E qui est une substitustion du 1-phénylbutane ( produit D).mais après je ne sais pas quoi faire.
pourriez vous m'aider s'il vous plais.merci

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Re: le benzène et ces dérivés.

Messagepar TheMoustic » 13 Fév 2012, 21:23

La réduction d'un groupe nitro R-NO2 donne une amine primaire R-NH2 (donc l'oxydation d'une amine primaire donne un nitro). Je te laisse trouver la suite.
La théorie, c'est quand rien ne fonctionne, et que l'on sait pourquoi.
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Re: le benzène et ces dérivés.

Messagepar JULI » 13 Fév 2012, 21:59

et donc le F' est un NH2-Ph-C4H9 mais que est ce qu'on a pu utiliser comme milieu acide pour réduire le produit D?
et F' en milieu basique ça va nous donner le NH2-Ph-(C3H7-C=O)!

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Re: le benzène et ces dérivés.

Messagepar TheMoustic » 13 Fév 2012, 22:59

On peut faire une réduction de Clemensen : Zn + H+ (AcOH ou HCl).

Sinon, je vois pas comment tu peux obtenir un carbonyle à partir d'une chaîne alkyle ^^ C'est pas [presque] impossible.

Indice : on néglige souvent l'importance des pKa en chimie organique...
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Re: le benzène et ces dérivés.

Messagepar JULI » 14 Fév 2012, 00:19

je crois que j'ai trouvé! les amines aromatiques réagissent comme les amines primaire et se transforment en sel diazonium aromatique stable et isolable.
le milieu basique qu'on utilise et le NaNO2+2HCl ce qui va nous donner C4H9-Ph-N(triple liaison)N+NaCl+2H2O.
:?:

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Re: le benzène et ces dérivés.

Messagepar TheMoustic » 14 Fév 2012, 00:36

Oulaa c'est alambiqué tout ça, ici on ne fera pas de sel de diazonium... On formera R-NH2 qui est basique (pKa ~ 9) qui sera en présence de H+ (pKa = 0). L'acide le plus fort du milieu réagit avec la base la plus forte du milieu. La base la plus forte du milieu est l'espèce qui possède le pKa le plus élevé et l'acide le plus fort celui qui possède le pKa le plus faible. Donc l'amine va réagir avec l'acide pour former un ammonium :

R-NH2 + H+ <--- ---> R-NH3+

Cette espèce sera en phase aqueuse. On traite par NaOH (pKa = 14) qui va donc réagir avec l'acide le plus fort (H+) et une fois que tout H+ aura été consommé, la seule espèce restant sera l'ammonium (pKa = 9) qui va donc réagir avec NaOH et redonner l'amine (qui sera alors en phase orga). Suffira ensuite de séparer la phase aqueuse et la phase orga avec une simple ampoule à décanter.
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Re: le benzène et ces dérivés.

Messagepar JULI » 14 Fév 2012, 00:52

mais après l'utilisation du milieu acide on a eu réduction du NO2-Ph-c4h9 ce qui nous a donner le NH2-Ph-C4H9 et maintenant il nous reste à faire réagir ce produit qu'on a obtenu le produit F' avec un milieu basique ce qui va nous donner le produit F(final).si je fais réagir le NH2-Ph-C4H9 avec le H+ ça nous fais deux milieux acide est ce n'est pas ce qu'on nous a demander. :?:

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Re: le benzène et ces dérivés.

Messagepar TheMoustic » 14 Fév 2012, 10:11

Je ne comprend pas vraiment...
D est mononitré et donne E (R-NO2), qui est réduit en milieu acide pour donner F' (R-NH3+) qui est traité en milieu basique pour donner F (R-NH2).
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Re: le benzène et ces dérivés.

Messagepar JULI » 14 Fév 2012, 14:39

moi je croyais que après réduction de E en milieu acide on obtient NH2-R est c'est pour ça que je ne comprenais pas comment on peut faire encore un milieu +H alors qu'on nous a demander de le traiter en milieu basique.je suis désolée :oops: j'avais rien compris en fait.
donc quand on traite E avec un milieu acide on obtient R-NH3+(F') qu'on va traiter ensuite avec un milieu basique et on obtient F (NH2-R),et donc les réactifs nécessaires pour passer de E à F' sont:E + réduction de clemmensen (Zn(Hg),HCl+ chauffage)?

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Re: le benzène et ces dérivés.

Messagepar TheMoustic » 14 Fév 2012, 16:11

En fait quand tu fais la réduction en milieu acide, la réduction se fait et tu passe de R-NO2 à RNH2, mais comme tu es en milieu acide, tu n'obtiens RNH2 mais RNH3+. C'est pour ça qu'il faut ensuite traiter par une base pour récupérer RNH2.

Donc oui, la réaction de Clemmensen marcherait ici, de même que Fe/HCl, Zn/HCl etc., tout ça est à peu près pareil.
La théorie, c'est quand rien ne fonctionne, et que l'on sait pourquoi.
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Messagepar JULI » 14 Fév 2012, 16:17

d'accord.je vous remercie beaucoup.


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