stabilité du benzène

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stabilité du benzène

Messagepar JULI » 09 Fév 2012, 17:56

bonsoir j ai une autre question d'un autre exercice, c'est sure la stabilité des dérivés du benzène.
dans la première question on nous demande d'entourer les molécules qui sont aromatiques (j ai utilisé la règle de 4n+2 et je crois que c'est bon)
dans la deuxième question on nous donne trois dérivés du benzène et on nous demande de les classer par ordre de stabilité décroissante et je n'arrive pas à le faire je sais que le benzène est très stable mais je ne sais pas comment classer ses dérivés par ordre de stabilité décroissante.sachant que le premier dérivé est un cycle benzène avec un groupement CH2+ sur le 6 ème carbone;le deuxième est cycle benzène avec un groupement CH2+ sur le 6ème carbone et un groupement NO2 sur le 3 ème carbone;le troisième est un cycle benzène avec un groupement CH2+ sur le 6 ème carbone et un autre groupement OMe sur le 3 ème carbone.
pourriez vous m'aider s'il vous plais.merci

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Re: chimie organique

Messagepar TheMoustic » 11 Fév 2012, 16:52

Plus une molécule possède de forme mésomère plus elle est stable :)
La théorie, c'est quand rien ne fonctionne, et que l'on sait pourquoi.
La pratique, c'est quand tout fonctionne, et que l'on ne sait pas pourquoi.

Ici, les deux sont réunis: rien ne fonctionne, et personne ne sait pourquoi.
Albert Einstein

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Re: chimie organique

Messagepar JULI » 11 Fév 2012, 17:24

et donc sa sera la deuxième molécule puis la 3 ème puis la première

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Re: chimie organique

Messagepar TheMoustic » 12 Fév 2012, 02:31

Je dirais :

MeO-Ph-CH2+ > O2N-Ph-CH2+ > Ph-CH2+

Où " > " veut dire : "plus stable que".
La théorie, c'est quand rien ne fonctionne, et que l'on sait pourquoi.
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Re: chimie organique

Messagepar JULI » 12 Fév 2012, 11:10

bonjour,
pourriez vous m'expliquer s'il vous plais l’effet mésomère et inductif des substituants en fonction des groupements donneurs ou attracteurs et en fonction de leur position et comment peut on avoir un carbocation plus stable grâce à ça.j ai les cours mais je ne comprends pas cette partie.merci pour votre aide.

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Re: chimie organique

Messagepar TheMoustic » 13 Fév 2012, 01:16

Bon je vais essayer de ne rien oublier et de ne parler que de l'essentiel.

I. Effet inductif

Il y a certaines choses à savoir par cœur pour les effets électronique. Par exemple, l'électronégativité (échelle de Pauling) :

H : 2,1
C : 2,5
O : 3,5
N : 3,0

F : 4,0
Cl : 3,0
Br : 2,8
I : 3,5

Ce sont les principales à connaître. Cette valeur traduit l'aptitude d'un atome à attirer les électrons vers lui. Le fluor est l'atome le plus électronégatif. Donc, quand tu te déplace vers la droite du tableau périodique (c'est-à-dire vers le fluor), tu remarques que l'électronégativité des éléments augmente, de même quand tu te déplace de bas en haut.

Pour une liaison C-H, la différence d'électronégativité est faible (0,4). La liaison CH est donc considérée comme apolaire (non polarisée). La liaison C-Cl par contre est polarisée : les électrons sont plus localisés sur le chlore que sur le carbone. Le carbone est donc rendu électropositif (déficient en électron) par induction. On dit qu'il porte une charge partielle notée δ+ (par opposition à une charge formelle comme pour OH- qui porte "vraiment" une charge). Le chlore est quant à lui électronégatif (il attire les électrons) et possède une charge partielle notée δ-.

On représente parfois sur les molécules une flèche qui part de l'atome δ+ et pointe l'atome δ-. Cette flèche est en fait un vecteur appelé moment dipolaire et noté µ :
moment dipolaire.jpg


Cette notion est relative, aussi, on dit que tel atome est plus électronégatif que tel autre atome.

  • Un atome ou groupe d'atome (Me, Et, etc.) qui attire les électrons est dit d'effet inductif attracteur noté -I.

    Fatalement, les groupements attracteurs possèdent un hétéro-atome (un atome autre que du carbone) puisque pour être attracteur, ils doivent avoir une plus forte électronégativité que le carbone.

    Ex d'inductifs attracteurs : RO-, R2N-, X- (les halogènes : F, Cl, Br).

    => L'iode est un cas particulier, il a la même électronégativité que le carbone, mais possède un rayon atomique élevé ce qui fait que la liaison C-I est fragile et aussi facile à casser que si elle était polarisée.


  • Un atome ou groupe d'atome qui donne des électrons est dit d'effet inductif donneur noté +I.

    Les donneurs +I sont les chaînes alkyles : Me, Et, Pr... Ce sont des groupements riches en électrons.

    Par exemple : Me3CH+ est plus stable que Me-CH2+ car dans le 1er cas, le carbocation est stabilisé par les groupements méthyle qui lui "apporte" par induction des électrons, alors que dans le deuxième cas, il n'y a qu'un seul groupement méthyle.

    De même : Me3CH+ est plus stable que Et3CH+. Bon, c'est dans l'absolu, ça doit se jouer à un poil près, mais c'est pour pousser l'exemple à l'extrême : des CH3 sont plus stabilisants que des CH2.

II. Effet mésomère

L'effet mésomère n'est pas une simple polarisation induite, il y a déplacement d'atome en atome des électrons (bon tu verras par la suite que c'est pas exactement ça, mais pour commencer c'est un modèle qui marche bien).

Pour écrire une forme mésomère, il faut une molécule ayant un ou plusieurs doublets électroniques qui puissent bouger, tels que des doublets π ou n (non liants).

  • Groupement électrodonneur

    Exemple avec l'aniline :
    mésomérie aniline.jpg

    On voit ici que l'azote est un groupement mésomère donneur (donneur par effet +M) par son doublet non liant représenté ici par deux points (les deux électrons du doublet) que l'on peut représenter aussi par un trait (comme un trait de liaison, car en chimie orga, un trait = 2 é).

    Tu remarqueras que les formes mésomères sont encadrées de crochets, signifiant que ce ne sont que des vues de l'esprit, permettant de résonner. Sans mauvais jeu de mots, une forme mésomère est également appelée forme résonnante. Pour passer d'une forme à l'autre on indique le déplacement des doublets d'électrons par des flèches courbes qui partent des électrons vers le site déficient en électrons. Tu remarqueras aussi qu'on utilise une double flèche qui n'est pas une flèche d'équilibre, c'est une flèche propre aux formes mésomères et qui ne doit être utilisées que pour ça !!!

  • Groupement électroattracteur

    Exemple de groupement attracteur :
    mésomérie acétophénone.jpg
III. Compétition effet +/- I et +/- M

Il faut savoir que l'effet mésomère l'emporte sur l'effet inductif, aussi le carbocation ci-dessous n'est pas stable :
compet mésomère 1.jpg

En effet il est en α d'un carbone qui porte un groupement électroattracteur (-I) ce qui le rend δ+. Donc un site électrodéfficient comme un carbocation est déstabilisé dans ce cas. (Note : l'attraction des électrons peut être notée par des flèches sur les liaisons comme notée ici en rouge).

Par contre, ici, certes le carbocation porte directement le groupement électroattracteur, mais les halogènes possèdent des doublets qui peuvent faire apparaître des formes mésomères. On a donc un effet déstabilisant par effet -I et un effet stabilisant (qui apport des é) +M. Or, c'est l'effet mésomère qui l'emporte. Donc la molécule ci-dessous est plus stable que celle ci-dessus.
compet mésomère 2.jpg

C'est ce qu'on appelle le paradoxe des halogènes.
Vous ne pouvez pas consulter les fichiers insérés à ce message.
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Re: chimie organique

Messagepar JULI » 13 Fév 2012, 11:18

bonjour;
je comprend mieux maintenant,donc quand on a un groupement électroattracteur sur le benzène il le rend plus stable que quand on a un groupement électrodonneur? et si on a que des groupements élécroattracteurs sur le benzène (ou électrodonneurs) et on doit étudier leur stabilité on fais comment? pourriez vous me donner des exemples s'il vous plais.merci pour votre aide.

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Re: chimie organique

Messagepar TheMoustic » 13 Fév 2012, 19:43

Au temps pour moi ce que j'ai dis porte à confusion, ou plutôt ce que je n'ai pas dis (j'ai été incomplet en fait).

Les électrons, c'est comme l'argent : plus tu en as, mieux c'est.

Donc des groupements donneurs (inductifs ou mésomères) sont stabilisant, et des groupements attracteurs (inductifs ou mésomères) sont déstabilisant.

Si un groupement est inductif donneur et mésomère attracteur, il est déstabilisant.

Cependant, ce que j'ai dis reste vrai : plus tu as de forme mésomère, plus le composé est stable, mais à composition chimique égale si je puis dire. Dans le cas où tu as deux molécules stabilisées par mésomérie, c'est la molécule qui possède le plus formes qui sera dite la plus stable des deux.

Je rappel qu'on écrit toutes les formes possible et quand on atteint la forme de départ on s'arrête et on compte toutes les formes :
Image
Ici : 6 formes mésomères.
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Re: chimie organique

Messagepar JULI » 13 Fév 2012, 20:11

ok. je vous remercie infiniment j ai très bien compris.


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