ozonolyse

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ozonolyse

Messagepar JULI » 03 Fév 2012, 18:48

bonsoir,j ai encore une question pour un autre exercice:
dans cet exercice on nous demande de donner les produits obtenus par ozonolyse réductrice de plusieurs produits:
1)(Z)-3-méthylhex-3-ène(j ai trouvé 2 produits avec la rupture de la double liaison est mettre un O de chaque cotés de la double liaison)
2)cyclohexène(j ai trouvé un seul produit après la rupture de la double liaison donc le cycle est ouvert est j ai mis un O de chaque coté)
3)1-méthylecyclopentène(j ai trouvé un seul produit on procédant de la même façon qu'en 2)
4)3-méthylehept-2,4-diène(j ai trouvé 3 produits car on a 2 double liaisons)
5)l'ozonolyse réductrice d'une hormone de formule C21H40 donne 3 produits
A=CH3(CH2)10CHO
B=CH3(CH2)4CHO
C=OHCCH2CHO
en5.1)on nous demande une structure pour cette molécule (j ai pu faire cette structure on mettant le C au milieu de cette structure et le A et B de chaque coté ce qui ma donné une très grande structure qui "normalement" est juste après vérification du nombre de H et de C)
mais mon problème est dans la dernière question que je n'arrive pas à faire.
5.2)est-il possible de déterminer sans ambiguïté la stéréochimie des doubles liaisons dans la structure de cette hormone?sinon,écrire les formules développées possibles.
merci pour votre aide.

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Re: chimie organique

Messagepar TheMoustic » 07 Fév 2012, 23:01

Tout est bon normalement, le mieux serait que tu me les dessines, mais ça m'a l'ait tout juste.

Pour la dernière question, part d'un alcène A, fais-en la coupure oxydante en milieu réducteur pour donner B + C, puis essaye de retrouver l'alcène de départ en partant de ces deux produits B et C. Rappelle-toi que que les molécules dans le ballon de réaction se rencontrent sous tous les angles, sur toutes les faces. On oublie souvent ce détail sur le papier, mais c'est important. Si tu arrives à retrouver la géométrie de l'alcène dont tu étais partis, la réponse est oui et vice-versa :)
La théorie, c'est quand rien ne fonctionne, et que l'on sait pourquoi.
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Re: chimie organique

Messagepar JULI » 09 Fév 2012, 10:29

excuser moi mais je ne comprends pas,donc ,comme les molécules dans le ballon de réaction se rencontrent sous tous les angles, sur toutes les faces il est impossible de déterminer sans ambiguïté la stéréochimie des doubles liaisons dans la structure de cette hormone et je dois écrire les formules développées possible.est ce que c'est ce que vous voulez dire.
merci pour votre aide

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Re: chimie organique

Messagepar TheMoustic » 09 Fév 2012, 11:07

Désolé mon exemple n'est pas judicieux dans la mesure où on ne peut pas revenir en arrière dans cette réaction. Ce que je voulais dire c'est de partir d'une réaction imaginée comme celle-ci :
ozonolyse.jpg

Maintenant, imagine que tu ne connaisses pas la molécules de départ et que tu essayes de la retrouver à partir des deux fragments carbonylés. Tu as plusieurs possibilités de les écrire :
ozonolyse2.jpg

Tu remarqueras qu'en fait on ne peut avoir que deux possibilités : soit on forme le E, soit on forme le Z, alors qu'au départ on était parti du Z. Il n'est donc pas possible de savoir quelle était la stéréochimie de l'alcène de départ.
Vous ne pouvez pas consulter les fichiers insérés à ce message.
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Re: chimie organique

Messagepar JULI » 09 Fév 2012, 12:25

OK :bravo: j ai très bien compris vous expliquez vraiment bien merci beaucoup.je vais essayer de dessiner les différentes formules de ma molécule.je vous dirai si j y suis arrivée ou pas.

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Re: chimie organique

Messagepar JULI » 09 Fév 2012, 12:35

donc ;comme j ai une hormone avec deux doubles liaisons je vais avoir une structure E,E; une autre Z,Z ;une autre Z,E; et une autre E,Z :?:

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Re: chimie organique

Messagepar JULI » 09 Fév 2012, 18:46

j ai pu dessiné les 4 formules développées ZZ.EE.ZE et EZ merci infiniment pour votre aide.

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Re: chimie organique

Messagepar TheMoustic » 09 Fév 2012, 20:48

Bravo :D

Si je te dis : même exo, mais avec :

A=CH3(CH2)10CHO
B=CH3(CH2)10CHO
C=OHCCH2CHO

?
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Re: chimie organique

Messagepar JULI » 09 Fév 2012, 22:17

bonsoir;
je ferai exactement la même choses que ce que j ai fais pour l'hormone(C21H40) sachant que cette nouvelle molécule est (C27H52) je commence par dessiner le produit C parce qu’il y un O de chaque cotés et ensuite je dessinerai les produits A et B de part et d'autre de ce produit C ce qui va me donner une molécule de configuration(E,E) et après si j ai à dessiner les autres formules développées je commence par dessiner la structure avec la configuration (ZZ) et puis (ZE) et (EZ) (car j ai deux double liaisons).

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Re: chimie organique

Messagepar TheMoustic » 09 Fév 2012, 22:28

Justement, dessine-les et dis-moi combien de produit on obtient ;)
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Re: chimie organique

Messagepar JULI » 09 Fév 2012, 22:31

mais je ne sais pas comment faire pour dessiner sur le site j ai déjà tout essayé et je n y suis pas arriver

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Re: chimie organique

Messagepar TheMoustic » 09 Fév 2012, 22:33

Oui pardon, moi je les dessine via un logiciel, puis je les exporte en image jpg pour ensuite les insérer en pièce jointe (juste en dessous du bouton envoyer). Tu peux utiliser ça si tu veux : http://sti-bio.scola.ac-paris.fr/marvin ... arvin.html

Mais je voulais dire, dessine-les sur un papier ça devrait suffire pour que tu vois ;)
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Re: chimie organique

Messagepar JULI » 09 Fév 2012, 22:54

ah,oui d accord, mais sa devrai me donner la même chose que ma molécule parce que j ai déjà dessiner les quatre formules développées mais maintenant j ai un doute car dans ma molécule j ai mis le A à gauche et le B à droite du produit C mais vous m avez dis que les molécules peuvent se rencontrer sous tout les angle et donc je peux aussi faire le contraire c'est_à_dire le A à droite et le B à gauche du produit C et donc j aurai 4 autres formules développées ce qui fait 8 formules développées au lieu de 4.c'est ce que vouliez me faire comprendre et dans l autre exemple que vous m avez donner le produit A est le même que le produit B et donc on aura 2 fois les 4 formules développées.est ce que c'est ça. :(

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Re: chimie organique

Messagepar TheMoustic » 09 Fév 2012, 23:23

Tu as remarqué que A = B et c'est ce que je voulais que tu vois. Maintenant, compare sur le papier :

A-C-B ; B-C-A

Tu peux écrire 4 produits en effet, et 4 autres encore si tu fais "attaquer" B à gauche et A à droite. Mais regardes-les bien toutes les 8, n'y aurait-il pas des molécules identiques, mais juste dessinées sous un autre angle ?
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Re: chimie organique

Messagepar JULI » 09 Fév 2012, 23:36

Si j ai remarqué c est pour ça que j ai écris dans mon dernier message "2 fois les 4 formules développées".


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