addition markovnikov

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addition markovnikov

Messagepar JULI » 03 Fév 2012, 12:10

bonjour;j ai d'autres exercices en chimie organique et je souhaite vraiment votre aide si vous pouvez.
l'énoncé de mon exercice :
on s’intéresse à la réactivité du (E)-3-méthylhept-3-ène (composé 1)vis à vis d'acides halo-hydriques
le composé 1 en présence de HBr conduit à l'halogénoalcane 2
1)le mécanisme de formation de 2 se déroule en deux étapes.détaillez ce mécanisme en justifiant la régiosélectivité de la réaction.
pour cette question le mécanisme se déroule en deux étapes qui sont:
dans des conditions ionique la 1 ère étape correspond à la formation d'un carbocation intermédiaire(le proton H+ se fixe en premier)et la deuxième étape le carbocation est attaquée par l'anion nucléophile Br-,
pour la régiosélectivité:la première étape explique le régiosélectivité ,l'atome d'hydrogène se fixe sur le carbone le moins substitué donnant lieu à la formation du carbocation le plus stable .cette règle qui gouverne l'orientation de ces réaction d'addition est connue sous le nom de règle de Markownikov.

comme vous voyer j arrive à détailler le mécanisme mais pour dessiner je ne sais pas si ce que j ai dessiné est juste,pourriez vous m'aider s'il vous plais.merci

JULI
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Re: chimie organique

Messagepar JULI » 03 Fév 2012, 13:24

après ils nous demandent :
2)combien de produits peuvent être obtenus?
ma réponse est deux produits qui sont diastéréoisomères.
3)la réaction est régiosélective oui ou non
ma réponse est oui
4)la réaction est stéréosélective oui ou non
ma réponse est non
5)regardons quelle est la réactivité du 5-tert-butyl-1-méthylcyclopentène qui est mis en présence de HBr permet l'obtention de l'halogénoalcane correspondant selon le même mécanisme qu'en (1)
5.1)combien de produit peuvent être obtenus? 2 ou 4 ou +4 produit?
je crois que c'est une question piège car on obtient 2 produits qui sont diastéréoisomères mais dans des proportions inégales.
pourriez vous me dire si c'est juste ou pas car à la dernière question 5.2)ils nous demandes les structures de ces produits.
merci pour votre aide.

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Re: chimie organique

Messagepar TheMoustic » 07 Fév 2012, 13:43

Ce que tu as mis est bon, je te mettrais les dessins ce soir ;)
La théorie, c'est quand rien ne fonctionne, et que l'on sait pourquoi.
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Re: chimie organique

Messagepar JULI » 07 Fév 2012, 17:42

merci infiniment pour votre aide.

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Re: chimie organique

Messagepar TheMoustic » 07 Fév 2012, 22:38

Bon en fait, on ne forme pas des diastéréo-isomères, mais des énantiomères :
Addition de HBr sur alcène.jpg

Rappel : des diastéréo-isomères possèdent au moins deux centres stéréogènes.

N'hésite pas si tu veux que j'explique plus surtout !
Vous ne pouvez pas consulter les fichiers insérés à ce message.
Dernière édition par TheMoustic le 09 Fév 2012, 00:01, édité 2 fois.
Raison : Retrait d'une erreur
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Re: chimie organique

Messagepar JULI » 08 Fév 2012, 09:01

bonjour et merci pour votre aide mes dans le deuxième dessin je ne comprend pas,dans la réaction que vous m avais dessiné vous partez de deux produits et vous en trouvez 4 à l'arriver mais mois j ai un seul produits au départ sur lequel le groupe méthyle est dans le plan de la feuille(dessiner avec un seul trait simple) et le groupe tert-butyl en avant plan (un triangle gras) et avec la réaction avec le HBr je croyais que après la disparition de la double liaison le Br va se mettre sur le même carbone du groupe méthyle (le carbone 1),cette attaque du carbocation par l'anion Br- est favorisée sur l une des deux faces car il existe un groupe volumineux qui est le CH3 dans notre cas ,et donc le résultat de cette addition conduit à un mélange de deux diastéréoisomères dans des proportion inégales (un majoritaire et un autre minoritaire).pourriez vous m’éclairer sur ce point s'il vous plais.

encore une chose:comment je peux dessiner des structure sur le site? je n'arrive pas à trouver!
merci et bonne journée.

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Re: chimie organique

Messagepar TheMoustic » 08 Fév 2012, 13:51

Oui j'ai représenté les deux isomères R et S car dans l'énoncé je n'avais pas l'info.. Mais de toute façon je ne sais pas où j'avais la tête, le Br se met sur l'autre carbone de l'ex-double liaison et sur une seule face, non pas à cause du Me mais à cause du tert-butyle. Je corrige tout ça ce soir si je peux, avec des explications bien sûr ;)
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Re: chimie organique

Messagepar JULI » 08 Fév 2012, 23:29

merci encore.

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Re: chimie organique

Messagepar TheMoustic » 09 Fév 2012, 00:03

On obtient bien deux produits qui sont diastéréo-isomères. Le composé avec le Br en arrière est majoritaire car l'attaque du Br- par devant est difficile à cause du groupement tBu.
Addition de HBr sur alcène3.jpg
Vous ne pouvez pas consulter les fichiers insérés à ce message.
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Re: chimie organique

Messagepar JULI » 09 Fév 2012, 10:14

merci infiniment.


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