oxydation du menthol

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moi-93
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oxydation du menthol

Messagepar moi-93 » 07 Juin 2008, 15:33

Bonjour à tous et merci d'avance à ceux qui vont répondre à ce topic .
voici l'énonce :

L'arôme de la menthe est dû au menthol. On souhaite oxyder cet alcool par
une solution acidifiée de permanganate de potassium.
Pour cela on introduit dans un ballon une masse : m = 11,7 g de menthol et un volume : V = 160 mL de solution
oxydante de concentration molaire volumique : C = 0,20 mol.L-1
. On chauffe à reflux pendant vingt minutes.
On laisse refroidir le mélange à l'air puis on détruit l'excès d'oxydant avec quelques gouttes d'éthanol ; les produits
ainsi formés sont sans incidence pour la suite des opérations. On transvase ensuite le mélange obtenu dans une ampoule
à décanter : deux phases apparaissent. On élimine la phase aqueuse, puis on lave la phase organique avec 20 mL de
solution saturée d'hydrocarbonates de sodium. Lorsque cesse l'effervescence, on élimine la phase aqueuse et on
rince avec 20 mL d'eau distillée. On élimine à nouveau la phase aqueuse, on récupère la phase organique sur des cristaux
de chlorure de calcium anhydre afin de la sécher. Après filtration, on recueille une masse m' = 7,45 g de menthone.
Données : M menthol= 156,2 g.mol-1 ; Menthone : M menthone= 154,2 g.mol-1;ρ menthone= 890 g.L-1;θ fusion= - 6,6°C ;θ ébullition= 210°C ; solubilité dans l'eau : très faible. L'éthanol, l'éthanal et l'acide éthanoïque sont très solubles dans l'eau.

1. Donner les formules brute, semi-développée et topologique du menthol. Quelle est la classe de cet alcool ?
(je l'ai fait )

2. Dessiner le montage utilisé pour cette synthèse.
(je l'ai fait )

3. Écrire les demi-équations d'oxydoréduction pour le couple menthone / menthol et pour le couple MnO4-
/ Mn2+
En déduire l'équation de l'oxydation du menthol en menthone par le permanganate.
(je l'ai fait )
4. Vérifier alors que le menthol est le réactif limitant.
(je l'ai fait )

je bloque a partir de la :
5.1. Quel type de réaction subit l'éthanol ajouté en fin de réaction ?
(oxydation)
a partir de la je boque je ne comprend pas se que le me demande .
5.2. Citer au moins l'un des deux produits organiques susceptibles de se former lors de
l'élimination des ions permanganate en excès.

5.3. Pourquoi leur formation ne perturbe-t-elle pas la séparation de la menthone en fin
de réaction ?

6. Pourquoi observe-t-on une effervescence lors du lavage à l'hydrogénocarbonate de
sodium ? Quel gaz se dégage alors ?

7. Quels tests simples permettraient de vérifier que le produit obtenu est de la menthone ?

8. Afin de vérifier la pureté du produit on a réalisé une chromatographie sur couche mince.
Le chromatogramme obtenu est reproduit ci-contre. En donner une interprétation, et
déterminer les rapports frontaux Rf des deux espèces considérées.

9. Déterminer le rendement de cette réaction.
Donner une raison justifiant qu'il n'est pas égal à 100 %.

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Re: oxydation du menthol

Messagepar TheMoustic » 07 Juin 2008, 15:56

Tu oxydes le menthol en menthone avec le permanganate. Or, tu met le permanganate en excès pour être sûr de consommer tout le menthol. Donc une fois que tout le menthol à réagit, il reste du permanganate.

Pour consommer ce permanganate restant, tu ajoute de l'éthanol, qui est lui aussi un alcool. Le permanganate va oxyder l'acool. Jusque là, tu avais compris je crois.
5.2. Citer au moins l'un des deux produits organiques susceptibles de se former lors de
l'élimination des ions permanganate en excès.


Le permanganate va donc oxyder l'éthanol en formant l'aldéhyde et l'acide carboxylique correspondant.

La menthone est organique et très peu soluble dans l'eau. Comme toute les phases organiques, elle sera au-dessus de la phase aqueuse. Aqueux voulant dire: entouré de molécule d'eau. Donc la phase orga est au-dessus et l'eau (et tous les minéraux qu'elle contient) se trouve en dessous dans l'ampoule à décanter.

5.3. Pourquoi leur formation ne perturbe-t-elle pas la séparation de la menthone en fin
de réaction ?


L'éthanol, l'éthanal et l'acide éthanoïque sont très solubles dans l'eau.


A partir de là (sachant ce qu'il y a dans la phase aqueuse), dis-moi si tu y arrives pour les autres questions.
La théorie, c'est quand rien ne fonctionne, et que l'on sait pourquoi.
La pratique, c'est quand tout fonctionne, et que l'on ne sait pas pourquoi.

Ici, les deux sont réunis: rien ne fonctionne, et personne ne sait pourquoi.
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Re: oxydation du menthol

Messagepar moi-93 » 07 Juin 2008, 17:32

merci de m'avoir répondu :) .

Il y a effervescence par le fait qu'il y a de l' aldéhyde et l'acide carboxylique ce qui provoque une réaction . :oops:
et le gaz qui se forme c'est un gaz naturel ?
et pour la question ou il me dise quelle mesure physique simple permettrait de verifier que me produit obtenu est de la menthone ? (je ne sais pas s ion peut appelé cela une mesure physique ) c'est la chromatogramme (Rf) :oops:
merci de vos réponse .

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Re: oxydation du menthol

Messagepar TheMoustic » 07 Juin 2008, 18:03

L'aldéhyde formé est: l'éthanal => HC3-CH=O et l'acide corboxylique formé est l'acide éthanoïque (ou acide acétique): H3C-CO-OH

La formule de l'hydrogénocarbonate de sodium c'est: NaHCO3 soit en solution: Na+ + HCO3-

L'aldéhyde ne va pas réagir avec l'hydrogénocarbaonte. Enfaite, HCO3- à des propriété acido-basique. Ici, c'est une base faible: il est donc capable de capter une ion H+.

Le lavage à l'hydrogénocarbonate est enfaite une neutralisation. Nous avons de l'acide éthanoïque et nous allons la neutraliser selon cette équation:

H3C-CO-OH + HCO3- ------> H3C-CO-O- + H2O,CO2 (ou H2CO4)

Donc, dès que tu n'a plus d'acide, tu n'a plus réaction acido-basique, donc plus de production de CO2.

Ensuite, je ne sais pas trop ce qu'ils entendent par test simples.. Personnellement, je dirais sentir le produit (avec précaution bien sûr). Car si la menthone à une odeur de menthe, si le produit sent la menthe c'est gagné.
Après, en effet, la CCM (Chromatographie sur Couche Mince) peut être plus précise sur la composition du produit.
La théorie, c'est quand rien ne fonctionne, et que l'on sait pourquoi.
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Re: oxydation du menthol

Messagepar moi-93 » 07 Juin 2008, 22:01

donc ce qui explique lobsevation de l'effervescence lors du lavage c'est le fait qu'il ya une reaction acide/base .
et comme il n'y a plus d'acide le gaz qui se degage est le CO2 .

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Re: oxydation du menthol

Messagepar TheMoustic » 08 Juin 2008, 02:10

En effet le gaz qui se dégage c'est du CO2, mais quand il n'y a plus d'acide, il n'y a plus réaction acide/base, donc plus d'effervescence.
La théorie, c'est quand rien ne fonctionne, et que l'on sait pourquoi.
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Re: oxydation du menthol

Messagepar moi-93 » 08 Juin 2008, 11:38

bonjours ,
merci de m'avoir répondu ,
je pense avoir compris maintenant .
j'ai calculer Rf donc cela ma donné :
Rfa = 0.5/6.1 = 0.08
RFb =1.1/6.1 = 0.2
donc cela est en fonction de mes mesure .
ddonc apres j'ai calculer le rendement je ne suis pas sur mais j'ai tenter voila mon calcul :
m (menthol ) = M(menthone ) * n ( menthone)
=154 * 5 * 1.5 * 10 ^ 1
= 1.155*10^1 g
p=ce que j'ai obtenu / ce que j'aurai pu obtenir
don p = 7.45 / 1.155*10^1
=64 0/0
conf:
je voulais savoir si le rendement est égale a 100 0/0 cela signifie quoi ?
merci de vos réponse !

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Re: oxydation du menthol

Messagepar TheMoustic » 08 Juin 2008, 13:26

:!: Tu modifies ma molécules de départ, la masse molaire de la menthone n'est pas la même que celle du menthol :!:

Il faut raisonner en mol: "Rien ne se perd, rien ne se créé: tout se transforme". Donc si tu as introduit 4 moles de menthol, le menthol étant limitant, tu ne pourras avoir que 4 moles de menthone, comme le montre l'équation de la réaction:

Image

  • Après tu peux rester en moles:

    Tu connais: n = m / M

    n(menthol) = ?

    n(menthone théorique) = n(menthol)

    n(menthone réel) = ?

    Rdt = 100 * n(menthone réel) / n(menthone théorique)

  • Ou raisonner avec la masse théorique:

    n(menthol) = ?

    n(menthone théorique) = n(menthol)

    m(menthone théorique) = n(menthone théorique) * M(menthone)

    Rdt = 100 * m(menthone pesée) / m(menthone théorique)

Sinon, je suppose que tu as voulus faire le signe pourcentage en faisant: 0/0. Tu devrais utiliser la touche pourcentage, à droite de la touche M: % (en effonçant la touche majsucule -shift-).
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Re: oxydation du menthol

Messagepar moi-93 » 08 Juin 2008, 15:14

oui j 'ai voulus faire le signe % :oops:
donc moi je trouve n(menthol ) = 7.5 * 10-²
rdt 100 * 7.45 / 7.5 * 10-²
environ 99. %

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Re: oxydation du menthol

Messagepar TheMoustic » 08 Juin 2008, 15:57

Après filtration, on recueille une masse m' = 7,45 g de menthone.
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Re: oxydation du menthol

Messagepar moi-93 » 08 Juin 2008, 16:20

Rdt = 100 * 7.5 *10-² / 7.45
=100 %
c'est normal que c'est égale environ a 100% ??

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Re: oxydation du menthol

Messagepar TheMoustic » 08 Juin 2008, 16:21

Tu utilise un nombre et mol et une masse pour ton rendement, ça ne vas pas !

Tu n'obtiens pas 7,45 mol de menthone mais 7,45 g ! C'est comme si tu faisais: 100*x/y, ça ne va pas.

Soit tu raisonnes en masse, soit en mol, mais pas les 2 ensembles ^^
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Re: oxydation du menthol

Messagepar moi-93 » 08 Juin 2008, 16:48

Rdt = 100 * m(menthone pesée) / m(menthone théorique)

n(menthol ) / 5 = 11.70 *10-² / 5 = 2.34*10-² g

m(menthol) = 2.34 * 10-² * 5 *154 = 1.80*10^1 g
Rdt= 100*11.70 / 1.80*10^1
= 65 %
voila voila j'espere que cette fois ci c'est bon ? :s

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Re: oxydation du menthol

Messagepar TheMoustic » 08 Juin 2008, 16:51

Ha la ça me plait mieux ^^

Donc, ensuite, si tu regardes les données:

solubilité dans l'eau : très faible.


Très faible, mais pas insoluble, ce qui explique en partie que le rendement ne peut être égal à 100%. Ensuite, la filtration sou vide n'est pas forcément parfait, tout dépend du filtre, mais aussi et surtout de la personne qui manipule.
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Re: oxydation du menthol

Messagepar moi-93 » 08 Juin 2008, 18:12

ouff :) .
je voulais juste revenir sur la notion du rendement , je ne connait pas exactement la définitions du rendement ,je ne vois pas a quoi sert exactement de calculer le rendement ? ? :oops:
et je voulais revenir sur la question 3 , s'il vous plait lorsqu'il dise de dessiner le montage utiliser pour ceTte reaction ?
c'est bien un chauffage a reflux ?


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