Menthol à menthone

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TheMoustic
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Menthol à menthone

Messagepar TheMoustic » 12 Mai 2008, 10:35

[Reprise depuis un autre site]

Bonjour à tous et merci d'avance à ceux qui vont répondre à ce topic .
Voici l'intitulé de l'exercice que je n'arrive pas a faire :

L'arôme de la menthe est dû au menthol, ou 2-isopropyl-5-méthylcyclohexan-1-ol. On souhaite oxyder cet alcool par
une solution acidifiée de permanganate de potassium.
Pour cela on introduit dans un ballon une masse : m = 11,7 g de menthol et un volume : V = 160 mL de solution
oxydante de concentration molaire volumique : C = 0,200 mol.L-1
. On chauffe à reflux pendant vingt minutes.
On laisse refroidir le mélange à l'air puis on détruit l'excès d'oxydant avec quelques gouttes d'éthanol ; les produits
ainsi formés sont sans incidence pour la suite des opérations. On transvase ensuite le mélange obtenu dans une ampoule
à décanter : deux phases apparaissent. On élimine la phase aqueuse, puis on lave la phase organique avec 20 mL de
solution saturée d'hydrogénocarbonate de sodium. Lorsque cesse l'effervescence, on élimine la phase aqueuse et on
rince avec 20 mL d'eau distillée. On élimine à nouveau la phase aqueuse, on récupère la phase organique sur des cristaux
de chlorure de calcium anhydre afin de la sécher. Après filtration, on recueille une masse m' = 7,45 g de menthone.
Données : M menthol= 156,2 g.mol-1 ; Menthone : M menthone= 154,2 g.mol-1;ρ menthone= 890 g.L-1;θ fusion= - 6,6°C ;θ ébullition= 210°C ; solubilité dans l'eau : très faible. L'éthanol, l'éthanal et l'acide éthanoïque sont très solubles dans l'eau.


1. Donner les formules brute, semi-développée et topologique du menthol. Quelle est la classe de cet alcool ?

J'ai réussi ça mais pour la classe de l'alcool je ne suis pas sur (j'ai mis secondaire)

2. Dessiner le montage utilisé pour cette synthèse.

Je pense que c'est bon aussi

3. Écrire les demi-équations d'oxydoréduction pour le couple menthone / menthol et pour le couple MnO4- / Mn2+
En déduire l'équation de l'oxydation du menthol en menthone par le permanganate.

4. Vérifier alors que le menthol est le réactif limitant.

5. 5.1. Quel type de réaction subit l'éthanol ajouté en fin de réaction ?

5.2. Citer au moins l'un des deux produits organiques susceptibles de se former lors de l'élimination des ions permanganate en excès.

5.3. Pourquoi leur formation ne perturbe-t-elle pas la séparation de la menthone en fin de réaction ?

6. Pourquoi observe-t-on une effervescence lors du lavage à l'hydrogénocarbonate de sodium ? Quel gaz se dégage alors ?

7. Quels tests simples permettraient de vérifier que le produit obtenu est de la menthone ?

8. Afin de vérifier la pureté du produit on a réalisé une chromatographie sur couche mince. Le chromatogramme obtenu est reproduit ci-contre. En donner une interprétation, et déterminer les rapports frontaux Rf des deux espèces considérées.

9. Déterminer le rendement de cette réaction.
Donner une raison justifiant qu'il n'est pas égal à 100 %.

Merci de vos réponses !
La théorie, c'est quand rien ne fonctionne, et que l'on sait pourquoi.
La pratique, c'est quand tout fonctionne, et que l'on ne sait pas pourquoi.

Ici, les deux sont réunis: rien ne fonctionne, et personne ne sait pourquoi.
Albert Einstein

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Re: Menthol à menthone

Messagepar TheMoustic » 12 Mai 2008, 10:44

  1. En effet: c'est bien alcool secondaire puis que le Carbone sur lequel est relié le groupement OH est lui même relié à 2 autres carbones.
  2. Voici le couple Menthone / Menthol:
    Image

    Ou, si tu préfères:
    Image

    Et le coulpe du permanganate: MnO4- / Mn2+

    Comment équilibrer une équation d'oxydoréduction en présence d'oxygène ?

  3. Pour le réactif limitant, il faut faire l'équation de la réaction et calculer les quantités de matières. La plus petite quantité de matière est le réactif limitant:
    (On le fera ensemble si tu veux quand tu auras trouvé les demi-équation et l'équation bilan)

    1. On oxyde le menthol avec le permanganate. Un fois que tout le menthol a réagi, il reste du permanganate. On veut consommer ce permanganate en ajoutant un autre alcool: de l'éthanol. Cet alcool va donc subir la même réaction que le menthol...
    2. ...Sauf que l'éthanol est un alcool primaire (voir: ça et ça)
    3. Voir les caractéristiques des produits.
    4. Quelle est la formule de l'hydrogénocarbonate de sodium et quelles sont ses particularité ? (Base, Acide, Oxydant, Réducteur ?)
  4. La menthone à une odeur de menthe. Si le produit sen la menthe c'est gagné.

  5. Le rapport frontal Rf, c'est la distance du point où l'on a déposé le produit sur la plaque jusqu'à l'endroit où celui-ci à migré divisé par la longueur d'analyse.

    Imaginons que la distance de la croix à l'endroit où se trouve la tache sur 1er produit soit = 3 cm et que la longueur d'analyse = 6 cm.

    Rf1 = 3 / 6 = 1/2

    Image
  6. Pour cette question, il faut avoir calculé les quantités de matières initiales, en déduire la masse théorique du produit et faire le rendement. Sachant qu'un rendement est toujours inférieur ou égale à 1 (ou 100%), c'est donc un nombre divisé par un nombre plus grand que celui-ci.
    Ici, c'est donc: Rdt = Ce qu'il s'est formé / Ce que l'on avait au départ
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