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La majeure partie des réactions n'est pas à apprendre par coeur, il y a une logique !
Et si vous suivez mes méthodes de travail, vous ne pourrez que progresser... (il y a comme un air de déjà entendu... Nan ?).


Vous pouvez directement accéder aux réactions en cliquant sur les liens suivants:

CH₃-CH₂-CH₂-Br + H₂0

CH₃-CH₂-CH₂-Br + |NH₃


-1- Bromopropane + H₂0

Commençons avec par exemple l'attaque de l'eau sur ce bromopropane:


Prenez l'habitude, pour commencer, d'écrire les formules sous leur forme de Lewis. Ainsi vous pourrez voir les espèces Nucléophiles et Electrophiles mises en jeu:


N'oubliez pas: c'est le - qui attaque le + !

Rappelez-vous qu'une espèce Nucléophile est attirée par les nucléons et qu'à l'inverse, une espèce Electrophile est attirée par les électrons.
Donc, écrivez les espèces Nucléophiles et Electrophiles et dessinez les flèches retraçant les attaques:


Le Br va "arracher" un H de la molécule d'eau...


... et l'ion HO^- ainsi que le carbocation CH₂ ainsi formés vont s'attirer...


...et former le Propan-1-ol:


C'est une substitution Nucléophile:
=> On remplace un site Nucléophile par un autre site Nucléophile.
Le HO^- a donc pris la place du Br^- comme vous avez pu le voir un peu plus haut.

NB: Ceci n'est pas le véritable mécanisme de substitution nulcéophile.. Mais au niveau de 1^ère et T^ale, il est "juste" demandé de connaître la réaction et son principe. C'est pourquoi j'appelle ceci des mnémo-mécanisme: des mécanisme mnémotechniques pour essayer apporter la logique de la réaction sans entrer dans les détails qui sont compliqués.

-2- Bromopropane + |NH₃

Attaque d'une molécule d'ammoniaque |NH₃ sur une molécule de bromopropane:


Je suppose que vous avez remarqué que là aussi, nous allons effectuer une substitution Nucléophile.

Encore une fois, indiquez les polarités et les flèches d'attaques. Le Br va donc "échanger" sa place...


L'Azote (N) va attaquer l'atome de Carbone (C) sur lequel est fixé l'atome de Brome (Br). Plus précisément, il va attaquer la liaison entre C et Br.

Une liaison est un échange d'électron: Un électron de Br voyage de Br à C continuellement et de même pour C. Dans une double liaison, ce sont deux électrons de chaque atome qui font des allers et retours continuellement.


Cet atome Br va donc se séparer de l'atome C. Br étant plus électronégatif que l'hydrogène (H), il va être attiré par celui-ci et va attaquer la liaison entre H et N.


Ces réactions sont quasi-simultanées. Lorsque l'atome Br a quitté l'atome C et que H a quitté N pour aller se lier avec Br, C & N disposent alors tout deux d'une liaison libre. Et tous deux étant respectivement Nucléophile & Electrophile, ils s'attirent et une liaison s'opère entre ces deux atomes.


N'oubliez pas que le produit principal qui nous intéresse ici: la propanamine.
Les ions spectateurs et autres résidus seront éliminés pas décantation ou par un tout autre procédé; aussi, leur notation est facultatives, ou tout du moins les coefficients stœchiométriques le sont.



Merci à Garfield et à une des piscineuses d'avoir corrigé les fautes !

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