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Stéréoisomérie R & S (Réprésentation de CRAM)

Stéréoisomérie Z & E


1 - Stéréoisomérie R & S
Pour la sétéréoisomérie R & S, il faut avoir un carbone asymétrique. C'est-à-dire un carbone qui soit relié à 4 groupement différents.

Exemple:


Vous voyez ici que le 1^er carbone (en partant de la gauche) est rélié à:

1 H

1 OH

1 CH₂-NH₂

1 COOH

Il est donc asymétrique et on peu représenter ses 2 stéréoisomères (sous la forme CRAM) selon les règles CIP. On déduit de ces règles que: l'élément qui a la masse molaire la plus élevée est prioritaire. Le plus prioritaire porte le N°1 etc...


NB: Les règle de Cann, Inglod & Prelog (CIP) disent que c'est l'élément qui a le numéro atomique Z (nombre d'électrons égal au nombre de protons) le plus élevé qui est le plus prioritaire. Mais on manipule beaucoup plus les masses molaires des éléments, que leur numéro atomique (on s'en rappelle donc mieux). La masse molaire étant elle aussi croissante en fonction de l'élément dans le tableau périodique, tout comme Z, on peut donc dire que l'élément qui a la plus forte masse molaire sera le plus prioritaire.

On représente l'atome asymétrique et ce à quoi il est relié.

Comme dit plus haut, il est relié entre autre à un C, lui même relié à 2H et un N qui est lui même relié à 2H etc...

Remarque: pour COOH, l'atome de carbone de cette fonction acide est doublement lié à un Oxygène. On le représente alors comme s'il était relié à 2 atomes d'oxygène.

Masse moalires:

M_O: 16 g.mol^-1

M_H: 1 g.mol^-1

M_C: 12 g.mol^-1

M_N: 14 g.mol^-1

On peut donc définir les priorités:


Sur la 1^ère colonne, on peut tout de suite mettre le H en 4^ème position, puisque que c'est la plus faible masse molaire.

On peut aussi mettre directement le O en 1^ère, puisque que c'est la masse molaire la plus forte de cette colonne.

Ensuite, on à 2 Carbones de masse molaire égale. Pour connaitre la priorité, on regarde sur la 2ème colonne.

On voit tout de suite que l'oxygène est prioritaire sur l'Azote N.


On fait ensuite la représentation de CRAM:


Mettez toujours le groupement le moins prioritaire (le 4^ème) sur la branche qui s'éloigne celle composée de traits: ||||| et le 3^ème sur la branche de gauche. TOUJOURS (ça simplifiera les choses).

Il faut imaginer que cette branche s'éloigne dans le plan et la branche noir est vers vous: elle sort du plan. C'est sensé donner un effet de 3D..


On va aller dans le sens R, c'est-à-dire dans le sens des aiguilles d'une montre (sens horaire).

Le sens S étant le sens Antihoraire.

On met pour cela le groupement prioritaire en haut et le deuxième en bas.


Si on suite l'ordre logique des nombres, on voit que l'on tourne dans le sens des aiguilles d'une montre: le sens R


Pour aller dans le sens S, il faut juste inverser les positions du 1^er et du 2^ème groupement. (D'où l'utilité de mettre toujours le 4^ème sur la branche d'éloignement et le 3^ème sur celle de gauche.)



2 - Stéréoisomérie Z & E

Pour l'isomérie Z & E, ce n'est possible que sur un alcène (double liaison).

Exemple:


Mettez sous la forme semi-développée...


...et cherchez les priorités:



Si les groupements prioritaires 1 (ou 2) sont sur la même ligne comme ici, c'est une isomérie Z.

A l'inverse, s'ils ne sont pas sur la même ligne, c'est une isomérie E.