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Nous y voici: Les organomagnésiens. Si vous avez bien suivi et surtout compris les trois premiers tutoriaux, vous devez être en mesure de comprendre et surtout solutionner les équations ci-dessous.

Ce qui est en italique n'est QUE mnémotechnique et traduit PAS LA RÉALITÉ

Vous pouvez directement accéder aux réactions en cliquant sur les liens suivant:

CH₃-CH₂-CH₂-Br + Mg

CH₃-CH₂-CH₂-MgBr + CH₃-CO-CH₃

CH₃-CH₂-CH₂-MgCl + |O--C--O|

-1- CH₃-CH₂-CH₂-Br + Mg:


Les Organomagnésiens sont de formule générale:


Où R est une chaîne carbonée & X un halogène.

Synthèse d'un organomagnésien:


On ne perd pas les bonnes habitudes, on indique les charges partielles et on met les flèches retraçant les attaques.

Attention
N'oubliez pas de bien indiquer sur la flèche "éther anhydre". Pourquoi ? Tout simplement parce que s'il y a présence d'eau, l'organomagnésien ne se forme pas, la molécule HO^- de l'eau va, par substitution Nucléophile, remplacer l'atome Br^-. Vous obtiendriez alors un alcool, en l’occurrence ici: du Propanol.

• Cette synthèse de l'organomagnésien a valut le pris Nobel de Chimie au chimiste français Victor Grignard en 1912.
  Dans un organomagnésien, le Carbone relié à Mg porte toujours une charge partielle négative

-2- CH₃-CH₂-CH₂-MgBr + CH₃-CO-CH₃:

Faisons maintenant réagir cet organomagnésien sur l'acétone..

La réaction est très simple:


Attention
Bien mettre les molécules sous leur forme de Lewis !!
La double liaison n'est pas "cachée", mais elle est sous entendue.

Ais-je besoin de vous rappeler qu'il vous faut impérativement noter les polarités et dessiner les flèches retraçant les attaques ?


La réaction devient toute simple: O va attaquer MgBr tandis que CH₂-CH₂-CH₂ va lui attaquer C.
Bien ! J'ai vu que vous aviez remarqué la double liaison, et que vous aviez tout de suite pensé qu'elle serait cassée et qu'elle se rabattrait...


ANIME FALSH, CLIQUE DROIT => LIRE


Ceci est un mécanisme mnémotechnique, qui ne correspond en rien à la réalité !

La double liaison s'ouvre ce qui libère une liaison à l'Oxygène ET au Carbone !
N'oubliez pas: Le Moins attaque le Plus !


-3- CH₃-CH₂-CH₂-MgCl + |O--C--O|:












Si vous indiquez correctement les polarités, vous ne pouvez pas vous tromper.

La double liaison est cassée et l'atome d'Oxygène ainsi que l'atome de Carbone récupèrent tout deux un électron et peuvent ainsi créer une nouvelle liaison.

Il suffit de suivre les flèches d'attaques pour savoir quelle molécule va rejoindre O & C.




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